8-氨基喹啉骨架是许多天然产物、生物活性分子、药物和功能性材料的重要结构单元,在医药、生物和有机合成领域有着广泛的应用。因此,开发用于8-氨基喹啉衍生物化学改性的合成方法是近10年人们研究的热点。当前研究喹啉环C2-H、C3-H和C4-H的活化反应取得了较多的成果,对于喹啉远端C5-H的活化反应研究得相对较少。因此,研究氨基喹啉C5位C-H键活化反应对丰富氨基喹啉分子库,拓展其在医药和材料合成领域的应用有着非常重要的意义。本文重点研究以N-（喹啉-8-基）新戊酰胺为反应底物、廉价易得的三氯化铁为催化剂,高区域选择性的8-氨基喹啉C5位苄基化反应,主要研究结论如下:（1）研究了以廉价易得的FeCl₃为催化剂的8-氨基喹啉C5-H苄基化反应。在氩气气氛下,0.2 mmol的N-（喹啉-8-基）新戊酰胺为反应底物,0.6 mmol的1-苯乙基乙酸酯为苄基源,15 mol%的FeCl₃为催化剂,0.5 mL的1,2-二氯乙烷为溶剂,反应温度为140℃,反应时间为24 h,反应产率可达91%。结果表明该反应可以合成较高产率、高区域选择性的8-氨基喹啉苄基化衍生物。（2）在上述最优条件的基础上,对8-氨基喹啉酰胺底物和苄基乙酸酯进行了拓展,共计33例。实验结果表明支链和环状链烷基、芳香和杂环保护的8-氨基喹啉酰胺以及各种给电子基团和吸电子基团取代的苄基乙酸酯均能实现8-氨基喹啉C5-H苄基化反应。此外,该反应也适用于克级反应和药物分子的后期衍生合成。（3）采用“一锅煮”的方法,在反应中直接加入酸酐和苄醇与8-氨基喹啉类化合物反应生成苄基化氨基喹啉类产物。反应条件为:15 mol%的FeCl₃为催化剂,0.2 mmol的N-（喹啉-8-基）新戊酰胺和0.6 mmol的DL-1-苯乙醇为原料,2 eq的丁二酸酐为添加剂,可以得到分离收率为83%的C5位苄基化的氨基喹啉衍生物。结果表明该反应操作更加简便,反应更加高效。（4）对合成的反应底物和目标产物采用核磁氢谱、碳谱、氟谱进行表征并确定了其结构。