橙皮甙（Hesperidin）是橙皮中含量最丰富的黄酮类化合物,具有降低人体内胆固醇、预防心血管病症、抗羟自由基氧化、抗癌及杀菌的功效。橙皮甙还是制备黄酮类药物、天然抗氧化剂和食品添加剂的基本原料。本论文的主要工作是围绕橙皮甙的提取纯化、衍生物的合成研究及其新含氟衍生物的合成等方面展开,主要研究内容可分为三部分:首先研究了从柑桔果皮中提取橙皮甙的工艺。通过对提取溶剂、溶剂和橙皮粉的料液比、提取时间、提取pH值、温度等进行单因素实验及正交实验,确定橙皮甙提取最佳条件。在纯化方面选择易于操作的重结晶工艺,通过对溶剂的选择实验,得到DMF重结晶方法较好,并对其工艺进行优选,得到纯化的最佳工艺。所得橙皮甙精品色灰白色,纯度可达98%以上,产率3%。其次以提取得到的橙皮甙为原料,通过酸性水解、选择性甲基化、氧化脱氢等反应步骤分别合成了橙皮素、桃皮素、地奥明、香叶木素和圣草酚等系列具有潜在药用价值的黄酮类化合物,并对其合成路线和反应条件进行了深入的研究。橙皮素的合成试验了多种反应体系,得到乙醇/硫酸反应较适合,纯化方面采用丙酮/水的体系得到的橙皮素纯度99.1%,收率91%;桃皮素合成研究了碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯O-烷基化的反应条件,但实验结果碳酸二甲酯没能成功替代硫酸二甲酯;圣草酚的合成实验研究了AlCl3加料时的温度和反应温度,以控制吡啶盐酸盐的生成,提高产物纯度;橙皮甙脱氢合成地奥明采用了I2/吡啶体系,研究了反应温度和时间对反应的影响,得到反应时间大于10h,温度达到95℃时,反应完全。香叶木素的合成同橙皮素相同,实验中试用了多种体系,最终选择乙醇/硫酸体系。最后以橙皮甙水解得到的橙皮素为原料,以2,2,2-三氟碘乙烷和对甲苯磺酸三氟乙酯（TsOCH2CF3）为O-烷基化试剂,合成未见报道的新型黄酮类衍生物7-（2,2,2-三氟乙氧基）橙皮素,并对其结构通过质谱（MS）,红外（IR）,核磁共振氢谱（¹H NMR）和核磁共振碳谱(¹³C NMR)等波谱方法进行了结构表征。