异睛是一类同时具有孤电子对和空轨道的有机化合物,可以被亲核试剂进攻或者被用作亲核试剂,卓越的化学反应活性使得其被广泛用于各种含氮化合物的构建。通过调研发现,2-酰基芳基异腈作为含有双活性反应位点的功能小分子,在构建喹啉类化合物方面具有独特的优势,然而对它们的研究并没有引起重视,目前已有的研究主要集中在2-酰基芳基异腈与一些亲核性较强的杂原子亲核试剂反应,且反应类型多为贵金属银催化下的氧化偶联反应。本论文围绕2-酰基芳基异腈在有机合成中的应用展开研究,研究其特殊的反应活性,丰富功能异腈的研究,同时构建一系列含氮功能有机化合物。本论文围绕2-酰基芳基异腈研究主要分为以下三部分:第一部分:我们研究了Cul催化下,以碳原子作为亲核原子对异腈进攻的反应。该方法中,通过催化剂Cul对异腈的活化,成功的改变了反应的决速步骤,使反应生成了稳定性更好的产物。从而“以弱胜强”的实现了弱亲核性的碳原子代替氧原子作为亲核原子对异腈进攻,选择性的构建一类重要的医药中间体4-羟基喹啉类化合物,且此类化合物可以通过如Heck偶联等方式进一步转化为其他更加功能性的分子结构。第二部分:研究了碱催化下的2-酰基芳基异腈与二苯基膦氧的加成反应。该方法克服之前合成方法中使用贵金属催化剂,反应温度高,原子经济性差的缺点。通过碱对P-H键的活化,使得反应在室温条件下就可以进行,且底物普适性良好,绝大多数的芳基异腈都能以较好的收率得到目标产物,对于之前文献从未采用的烷基异腈,也可以作为底物应用在该反应中,为此类化合物的合成开创了一条新思路。同时,该策略对于克级放大反应仍然表现良好。第三部分:研究了光催化下的2-酰基芳基异腈参与的自由基串联加成反应。我们以易转化的溴二氟乙酸乙酯作为自由基源,用绿色,清洁的LED蓝灯作为能源,在无需添加过渡金属和光敏催化剂做引发剂情况下,首次实现了以碳基作为(?)次自由基受体,接受分子外自由基与异腈加成得到的新自由基,之后再通过异构化得到具有重要生理活性的分子结构喹诺酮类衍生物。