杯芳烃具有合成多样性和易于衍生化的特点,在其上缘、下缘、亚甲基、环骨架等位置都能引入各种官能团,其分子中由苯环围成的疏水空穴可以包合中性分子,通过化学修饰引入的功能基团又可识别离子,因此,杯芳烃在分子识别领域具有重要的应用价值。自组装单分子膜(SAMs)具有排列有序和稳定紧密的特点,被广泛应用于自组装膜的研究和膜材料的合成。含硫化合物具有很强的配位能力,能够在很多过渡金属表面形成分子膜,因而在自组装膜的研究中备受青睐。基于杯芳烃的分子识别功能和含硫化合物在自组装膜研究中的应用,本文以对叔丁基杯[4]芳烃为原料,选择合理的方法将含硫功能基团引入到杯芳烃衍生物中,希望这些衍生物借助于硫能够在纳米金颗粒表面形成自组装单分子膜,在分子识别领域获得新的应用。第一章绪论介绍了本文的研究背景,首先对杯芳烃及分子自组装的基本知识和相关应用进行了系统的说明,然后介绍了本实验室之前基于自组装单分子膜的应用而设计和合成的多个系列的芳炔硫醚类化合物以及已经取得的一些成果,最后,在实验室前期工作的基础上引入本文的课题与研究意义。第二章主要介绍了杯芳烃原料和前驱衍生物的合成。本文对文献报道的杯芳烃一步合成法的反应条件进行了摸索和改进,以高产率合成了对叔丁基杯[4]芳烃,为本课题工作的开展提供了便利。之后,参阅大量文献,选择合适的条件通过Williamson成醚反应在杯芳烃的下缘引入溴代烷基,并通过卤代烃的亲核取代反应引入硫代乙酸基,从而获得前驱体衍生物。第三章在前驱衍生物的基础上,通过不同的成醚反应合成了杯芳烃硫醚类衍生物和杯芳烃二硫化物衍生物,成功的把含硫功能基引入到杯芳烃分子中。此外,本文还设计和合成了两个含巯基的杯芳烃化合物,对其合成过程及反应情况进行了深入的探讨,为今后此类化合物的合成提供了很好的参考价值。目前,这些目标化合物都在等待进行纳米金颗粒表明的自组装测试,期待有好的组装效果。一些中间体化合物和所有的目标分子的结构都经过了1H NMR、13CNMR、IR及MS的表征和确认。