不对称Mannich反应是通过形成新的碳-碳键来合成手性胺基化合物的有效方法之一,近年来备受关注。手性有机小分子催化剂因其绿色环保、价格低廉等优点,近年来成为不对称催化领域研究的热点。本论文针对有机小分子催化的不对称Mannich反应进行研究,拟通过该不对称催化反应来构建具有潜在生物活性和药物活性的手性化合物。为此,主要完成了以下工作:1.以L-叔亮氨酸为手性源,通过衍生化,合成了一系列双功能手性相转移催化剂,并将其应用于分子内不对称Mannich反应中。通过反应条件的优化,确定了最优反应条件为:-25℃为反应温度,10 mol%的催化剂用量,间二甲苯作为溶剂,氢氧化钾作为碱。在此反应条件下,在L/D-叔亮氨酸衍生的脲-季铵盐催化下,该反应可分别得到一系列4-氮杂吲哚啉的光学异构体。其中,当使用L构型催化剂时,所得产物的产率最高为99%,ee值最高为90%,dr值最高为>99:1;在使用D构型催化剂时,所得的产物产率最高为99%,ee值最高为91%,dr值最高为>99:1。相应产物的衍生化实验证明了该反应的可实用性。2.以奎宁为手性源,通过衍生化,合成了一系列双功能化手性相转移催化剂,并首次将其应用于靛红衍生酮亚胺与α-氟代茚酮的不对称Mannich反应中。通过反应条件优化,在-20℃下,使用均三甲苯作为溶剂,Cs2CO3作为碱,在催化剂7g催化下,该反应以高产率（高达99%）、中等到良好的对映选择性（最高76%ee）和优异的非对映选择性（高达>99:1 dr）得到了相应的产物。