噁唑酰草胺的合成工艺研究

来源 :湖南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yun603
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
嗯唑酰草胺是一种新型、高效、低毒、环境友好的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂。近年来,嗯唑酰草胺在世界各地被广泛推广使用,自2010年在国内部分省份进行了试施用,取得了较佳效果。由于国外对嗯唑酰草胺的合成工艺进行了专利保护,而目前国内尚未有嗯唑酰草胺原药成熟的合成工艺,生产成本较高。因此为降低嗯唑酰草胺的生产成本,研究其合成工艺具有非常重要的意义。有鉴于此,在文献调研工作基础上,开展了以下研究工作:1.以(r)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯为原料,在碱性条件下水解生成(r)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸。合成(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的较佳条件为:(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.35,40℃反应5小时。产品纯度98.2%,收率96.5%。1H NMR、LC/MS、IR谱确证产品为(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸。该法具有反应条件温和,操作简单,产品纯度较高,成本较低等优点。2.以6-氯-2-巯基苯并嗯唑和双(三氯甲基)碳酸酯为原料,N,N--二甲基甲酰胺作为催化剂,合成了2,6-二氯苯并噁唑。合成2,6-二氯苯并噁唑的较佳条件为:双(三氯甲基)碳酸酯与6-氯-2-巯基苯并嗯唑的摩尔比为1.2:3.0,110℃反应2小时。产品纯度98.3%,收率96.1%。1H NMR、LC/MS、IR谱确证产品为2,6-二氯苯并嗯唑。3.以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸和2,6-二氯苯并嗯唑为原料,氢氧化钠和四丁基溴化铵作为催化剂,合成了(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并嗯唑氧基)苯氧基]丙酸。合成(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并嗯唑氧基)苯氧基]丙酸的较佳条件为:(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸与2,6-二二氯苯并嗯唑的摩尔比为1:1.25,50℃反应3小时。产品纯度98.2%,收率97.5%。1H NMR、LC/MS、IR谱确证产品为(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并嗯唑氧基)苯氧基]丙酸。4.(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸和乙二酰氯反应制的(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酰氯,再在三乙胺的催化下,同N-甲基-2-氟苯胺反应合成了(R)-2-{(4-氯-1,3-苯并恶唑-2-基氧)苯氧基}-2’-氟-N-甲基丙酰替苯胺,即噁唑酰草胺。合成噁唑酰草胺的较佳条件为:(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸,乙二酰氯,N-甲基-2-氟苯胺及三乙胺的摩尔比为1:2.5:1:1.3;酰化反应温度为40℃,反应时间2小时,酰胺化反应温度为10~40℃,反应时间8小时。粗产品纯度92.2%,收率96.7%;经重结晶后,纯度99.1%,收率90.0%。1H NMR、LC/MS、IR谱确证产品为噁唑酰草胺。5.以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸,2,6-二氯苯并噁唑和N-甲基-2-氟苯胺为原料,经三步反应合成噁唑酰草胺,总收率为87.8%(以投入反应的(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸计算目标物的理论值)。该法具有合成路线短,反应条件温和,收率高和低成本等特点。
其他文献
随着社会文明的不断进步,互联网在各个领域的应用范围逐渐扩大,以往的幼儿教育模式已经无法适应当下的发展需求,对此,教师应该在创新的基础上巧用信息技术,达到一个教育启蒙的效果
目的对健康管理在纠正体检人群不良生活方式中的效果进行调查。方法抽选我院健康管理中心1000例进行体检的受检者,所有受检者均在2013年12月至2015年12月入院体检人员,将所有
学校是教育的载体,学校的课堂内容和课外活动以及校园精神是学生们的宝贵财富。思想品德教育是小学生的重要内容,在提倡素质教育的大环境下,学校在思想品德方面花费了大量的
电梯中曳引轮槽的磨损对电梯的曳引力有着非常大的影响。本文就对电梯的曳引轮槽发声磨损的原因进行了分析和探讨,并结合了传统型与新型的检验方法对电梯轮槽磨损的不同状况做
本文从测试的指导理论、计算机化测试的有效性研究、计算机辅助形成性评价、高级认知能力的测评、实施测试的工具和评价手段等几个方面探讨了计算机辅助评价的发展现状及趋势
随着我国教育事业的蓬勃发展,在高校对学生不断扩招的情况下,给高校的发展也带来了新的挑战,与此同时,对高校的安全保卫工作也提出了更高质量的要求,而在高校安全保卫工作中,思想政
对于人类来说,文字起着至为关键的作用。它不断能够承载人的思想情感,还能够把人类所积累的知识一代又一代传承下去,让人类文明不断发展。而语文学科中文字汉字是其重要组成部分
近来教授《红楼梦》之《宝玉挨打》一文,黄口孺子辈少不更事,竟对宝玉颇多非议,称其为“渣男”,吾以为如此评价有失偏颇,遂为宝玉正名,乃有以上数十字。
期刊
从带隙基准原理出发,通过对传统的带隙基准电路中的反馈环路进行了改进,设计了一种带启动电路的带隙基准电压源。带隙基准电压源电路具有结构简单、功耗低、电压抑制比高以及
城市轨道交通站是城市轨道交通的窗口单位,站务人员的素质和能力高低直接关系着社会对城市轨道的评价,城市轨道的发展,新时期要结合时代和社会的发展,及时有效地开展城市轨道