含1,3,4-噻二唑基(亚砜)衍生物合成及生物活性研究

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亚砜和砜类化合物具有广谱生物活性,如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗HIV-1和抗结核等。近年来,亚砜和砜类化合物在农药方面得到了广泛应用,如安万特公司开发的亚砜类杀虫剂氟虫腈(Fipronil)对蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和膜翅目害虫有广谱高效活性。SDC生物技术公司开发出双环磺草酮(Benzobicyclon)除草剂,是含砜类结构的HPPD(对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶)抑制剂。安万特公司开发的异恶唑草酮(Isoxaflutole)是一种含砜结构的玉米、甜菜田苗前、苗后广谱除草剂。目前,亚砜和砜类化合物是新农药的研究热点之一。为了创制高效、环境友好的新农药,本论文以天然产物没食子酸为起始原料,设计合成一系列新的含1,3,4-噻二唑基亚砜衍生物,它们分别是:9个2-(取代硫基)-5-(3,4,5-三甲氧基)苯基-1,3,4-噻(噁)二唑(编号:A);2个2-(取代磺酰基)-5-(3,4,5-三甲氧基)苯基-1,3,4-噻二唑(编号:B);9个2-(取代亚磺酰基)-5-(3,4,5-三甲氧基)苯基-1,3,4-噻二唑(编号:C)。所有化合物结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。2-(取代亚磺酰基)-5-(3,4,5-三甲氧基)苯基-1,3,4-噻二唑(编号:C)的初步抗菌活性测试结果表明,该类化合物均有一定的抗菌活性。
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