论文部分内容阅读
新烟碱类杀虫剂由于其能够有选择性地作用于昆虫的乙酰胆碱受体(nAChRs),而被广泛地用于有害昆虫的防治。随着人们环境保护意识的日渐加强和传统杀虫剂显示出的弊端,新烟碱类杀虫剂以其高效,高选择性,对人类、天敌及环境安全而备受瞩目,在害虫综合防治中发挥着重要的作用。因此,开发具有新颖结构的新烟碱类化合物的任务就显得日益紧迫。
本论文在广泛查阅了国内外相关文献基础之上,对烟碱类杀虫剂作用机制与结构特点进行了认真分析和比较,总结出了烟碱类杀虫剂的两活性中心“氮距离假说”。
以该假说为依据,以呋虫胺为母体,设计了5个含有四氢呋喃杂环的目标化合物(Y)。应用Gaussion 03 Revision-B.03软件,采用RHF方法,取6-311++G基组在Dell Dimension 4600(512MB内存,Penfium(R)4 CPU 2.66GHz)PC机上,对所设计化合物与母体化合物进行了计算分析比较,得到了化合物分子中活性位点原子之间的距离、Mulliken原子点电荷、分子的HOMO和LUMO轨道等理论数据。
本论文以丙二酸二乙酯为起始原料,经5~6步反应得到5个最终产物,其结构初步经过<1>HNMR、IR和HPLC-MSD确证,并对目标化合物的合成方法进行了研究。
本论文对合成过程中一个重要的副反应进行了较为详细的探讨,对其副产物进行了分离和结构鉴定。对关键中间体3-羟甲基四氢呋喃的合成条件进行了摸索,确定了最佳的反应温度,反应时间,催化剂种类及用量。另外,还对2-稍基亚胺基咪唑烷和4-硝基亚胺基嗯二嗪在氮烷基化反应中不同反应活性的原因进行了初步探讨。