过渡金属催化的偶联反应作为有机合成的一个重要研究领域,是构筑碳-碳键最为有效的方法之一,近年来得到了广泛的发展。由于过渡金属催化的偶联反应具有条件较为温和、底物适用范围广泛、较好的官能团兼容性、产物易于分离及选择性好等优势,已经被广泛应用到天然产物、生物活性分子、医药、光学材料、分子器件及有机聚合物材料等的合成。鉴于此,发展高效、高选择性的新型催化体系用于碳-碳键构筑反应仍具有非常重要的意义。本论文重点研究了从均相钯催化剂到负载钯微流控通道体系中的碳-碳成键反应,主要分为五部分：1.综述了过渡金属催化的Suzuki羰基化反应、末端炔烃的自偶联反应、Suzuki偶联反应以及末端炔烃和炔基溴之间的交叉偶联反应的发展情况,并对微流控技术在碳-碳键构筑反应中的应用研究进展进行了简要介绍。2.首次以Pd2(dba)3为钯源,在常压、无配体的条件下实现了硼酸、碘代烷以及一氧化碳三组分之间的Suzuki羰基化反应。在温和的反应条件及较低的钯催化剂用量(0.05～2 mo1%)时,芳基/杂环芳基碘与芳基/杂环芳基苯硼酸之间可以选择性地偶联,以很高的收率(63～98%)得到相应的酮类化合物。此外,该催化剂可以循环使用。3.制备了氮基配体三乙烯二胺官能化的介孔材料SBA-15负载钯催化剂,并对改性前后的SBA-15采用元素分析、X-射线光电子能谱、高分辨透射电镜、氮气吸附、比表面测试、X-射线粉末衍射等手段进行了系统的表征。结果表明,SBA-15在改性前后,其介孔结构仍然保留。4.将介孔材料SBA-15负载钯催化剂成功用于末端炔烃的自偶联反应,对含多种官能团的末端炔烃均具有较好的活性,采用空气为氧化剂,收率范围为70%～94%,且该催化剂具有较好的循环使用性,经过简单的过滤、洗涤后,可循环使用五次,催化活性未见明显的降低。此外,首次将该无膦的、可循环使用的催化剂用于炔基溴和末端炔烃的交叉偶联反应,结果证明,溴代炔烃和多种芳香族及脂肪族的末端炔烃能够发生交叉偶联反应,以较好的收率和选择性得到非对称的二炔类化合物。该催化剂也可有效催化芳基碘及芳基溴与芳基硼酸之间的Suzuki偶联反应。5.采用简单热压技术制作了环烯烃聚合物(COC)开管通道微流控芯片反应器。首先采用光化学的方法使单体N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺在通道内壁形成一层聚合物,然后将钯催化剂负载至聚合物表面。COC表面的修饰过程采用流动电势、表面接触角、衰减全反射傅里叶红外光谱、扫描电镜、原子力显微镜及X-射线光电子能谱进行表征。所制备的微通道内径约为120μm,长度为15cm。该负载钯催化剂微流控通道对芳基碘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联反应具有较高的活性,与传统的反应体系相比,反应可以在较短的时间内完成,且反应物消耗较少。该体系在高通量筛选催化剂和反应条件方面具有很广泛的应用前景。