【摘 要】
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苯并三唑(BtH)价格低廉、无毒害而且性质稳定,是一种比较理想的有机合成辅助试剂。苯并三唑易于通过加成、缩合等反应引入到多种化合物中,从而制备成它的衍生物。其衍生物多
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苯并三唑(BtH)价格低廉、无毒害而且性质稳定,是一种比较理想的有机合成辅助试剂。苯并三唑易于通过加成、缩合等反应引入到多种化合物中,从而制备成它的衍生物。其衍生物多为固体结晶,易于分离纯化。同时,苯并三唑基(Bt)有很好的离去能力,可根据需要通过合适的方法将它脱除。本论文研究了两种BtH衍生物(α-烷氧羰基胺基苯并三唑和β-苯并三唑基羰基化合物)的选择性断键反应,内容主要包括以下两部分：第一部分研究了1,3-二羰基化合物对α-烷氧羰基胺基苯并三唑的选择性取代反应。在SmI3催化下,1,3-二羰基化合物可选择性取代α-烷氧羰基胺基苯并三唑的烷氧羰基胺基,C-NHCOOR键选择性断裂,从而得到β-苯并三唑基-1,3-二羰基化合物；在甲醇钠存在下,1,3-二羰基化合物选择性取代a-烷氧羰基胺基苯并三唑的Bt基,C-Bt键选择性断裂,高效获得β-氨基-1,3-二羰基化合物。第二部分研究了二碘化钐(SmI2)对β-苯并三唑基羰基化合物的还原反应。SmI2-HMPA体系中,β-苯并三唑基酮在二碘化钐作用下可发生C-Bt键断裂,得到的自由基发生对羰游基的加成反应,可用于环丙醇类化合物的制备；β-烯基-p-苯并三唑基酮在反应过程中,仍优先发生C-Bt键断裂反应,随后自由基移位,最终生成了环戊烯醇；β-苯并三唑基-1,3-二羰基化合物在SmI2作用下,优先发生C-C键断裂反应,说明了在额外的吸电子基团的存在下,C-C键被弱化的程度较大,其获得电子被还原的能力超过了C-Bt键。
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