烯基亚砜类化合物是制备多种天然产物和具有生物活性的化合物的重要有机合成中间体,也是药物研发中重点关注的新药效基团。鉴于烯基亚砜类化合物在有机合成中的重要性,探索其高效的合成方法一直以来都是有机化学家所追求的目标。传统合成烯基亚砜基的方法主要包括烯基硫醚的部分氧化、炔烃的加成氧化、羰基化合物与磷叶立德的缩合反应等。然而这些方法均有较大的局限性,如步骤繁琐、反应条件苛刻、反应产物的顺反构型较难控制等。因此,探索一种简便、直接且广泛适用的烯基亚砜的合成方法是很有必要的。本论文以对甲苯亚磺酸钠为底物,在乙酰氯的作用下同时生成砜基和亚砜基两种自由基,通过对反应条件的筛选优化,最终以优异的产率实现了炔烃的砜化亚砜化。接下来,我们对该方法的普适性进行了探究,结果显示该方法可兼容多种官能团,端炔和内炔均可参与反应,不同的亚磺酸钠对于该反应的影响不大。最后,我们查阅相关文献,提出了可能的机理并对产物的实用性进行了探究。由于亚砜基自由基自身的稳定性,长久以来亚砜基自由基只能发生自偶联或与氮氧自由基、氧气反应。在这里我们报道了一种将亚砜基自由基引入不饱和体系的新方法,该方法无需加入金属催化剂,条件温和、底物范围广泛,且产物具有良好的区域选择性和立体选择性。本实验为亚砜基自由基的发展及应用提供了新思路。