【摘 要】
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地球上的生命使用L-氨基酸（L-amino acid,L-aa）来构建蛋白质,使用D-核苷（D-Nucleosides,D-Nu）来形成用作遗传信息载体的核酸。本论文通过模拟Lost City热液区的条件,以酰胺-核苷酸（Nucleotide amidate,N-aa-NMP）为化学模型,氨基酸、核苷和三偏磷酸钠（Trimetaphosphate,P3m）为原料进行反应,通过核磁共振（Nuclea
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地球上的生命使用L-氨基酸（L-amino acid,L-aa）来构建蛋白质,使用D-核苷（D-Nucleosides,D-Nu）来形成用作遗传信息载体的核酸。本论文通过模拟Lost City热液区的条件,以酰胺-核苷酸（Nucleotide amidate,N-aa-NMP）为化学模型,氨基酸、核苷和三偏磷酸钠（Trimetaphosphate,P3m）为原料进行反应,通过核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance,NMR）检测N-aa-NMP,从生命化学起源的角度揭示了L-aa和D-Nu手性选择的内在机理。这项工作采用了15N标记的L-aa,并在水溶液中用等量的L-15N-aa和D-14N-aa以及D-/L-Nu和P3m进行一锅法合成酰胺-核苷酸（N-aa-NMP）,分别生成L-15N-aa-NMP和D-14N-aa-NMP。L-15N-aa-NMP的31P-NMR信号由于15N的耦合裂分为双重峰,D-14N-aa-NMP的31P-NMR信号为单峰。31P-NMR数据表明,在D-Nu存在下,L-aa被优先选择形成N-aa-NMP;在L-Nu的存在下,则D-aa更易形成N-aa-NMP。实验结果进一步分析表明,L-15N-aa-D-NMP与D-14N-aa-L-NMP和D-14N-aa-D-NMP与L-15N-aa-L-NMP为镜像异构体。同时,N-aa-NMP通过高效液相色谱（High Performance Liquid Chromatography,HPLC）分离,并分别通过1D和2D NMR和HR-MS进行表征。结果显示,这些化合物的结构通过核糖的2’-OH和氨基酸的氨基共价结合到磷酸根上（简称2’-N-aa-NMP）。这些数据表明,可能存在与地球相反的一组手性生命系统,推测可能存在一个与地球镜像的生命世界。同时,在研究生命起源的过程中,发现了一种针对同一氨基酸的手性混合物定量分析方法。本实验内容使用圆二色光谱（Circular Dichroism Spectroscopy,CD）对单个手性氨基酸进行快速检测并通过标准曲线进行定量分析。同时,利用CD和非手性液相色谱法（Liquid Chromatography,LC）对对映体中的D-aa和L-aa的绝对浓度进行定量分析。值得注意的是,此处的CD和LC是独立使用,而不是LC/CD联用。实验结果的误差＜10%。该方法也适用于非氨基酸手性分子的定量,例如手性核苷和手性奎宁。
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