【摘 要】
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胺烯酮类化合物含有N-C=C-C=O的共轭结构,其独特的结构带来的的多反应位点特性使之成为有机合成中重要的中间体。在对胺烯酮反应方法学研究中,针对单杂环的合成的探索相当多,
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胺烯酮类化合物含有N-C=C-C=O的共轭结构,其独特的结构带来的的多反应位点特性使之成为有机合成中重要的中间体。在对胺烯酮反应方法学研究中,针对单杂环的合成的探索相当多,而我们认为胺烯酮的反应性能不仅仅局限于此。本论文在结合本组己取得的研究成果的基础上,通过对胺烯酮的结构修饰,实现了从胺烯酮到丁二烯、稠三环化合物和多取代吡咯的转化,证明了胺烯酮在合成直链化合物、多稠环化合物、单杂环化合物方面都有广泛的应用价值。本论文主要包含以下三个部分:碱促进的1,3-丁二烯衍生物的合成在本章中我们以胺烯酮和丙炔酸酯为原料在碱的作用下生成1,3-丁二烯类化合物。该过程中胺烯酮和丙炔酸酯发生共轭加成得到含有两个共用氮原子的胺烯酮片段的中间体,此化合物经过分子内重排得到最终产物。该反应不使用金属催化剂,不产生副产物,是一种有潜在应用价值的合成方法。通过该方法合成了15种1,3-丁二烯,该类化合物和反应中间体结构经过X-Ray单晶衍射表征。二、Lewis酸催化的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的合成在本章中我们合成了分子含有共用一个苯环的两个完整胺烯酮片段的化合物,在Lewis酸的作用下该底物经过两次分子内亲核进攻,实现分子的重排,得到了一系列含有三稠环结构的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物。该反应同时构筑了2个杂环,是一种新的合成三稠环化合物的方法。通过该方法合成了10种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑,该类化合物和反应中间体结构经过X-Ray单晶衍射表征。三、碱促进的多取代吡咯的合成在本章中我们合成了双键氢原子被溴代的胺烯酮。该化合物在碱的促进下发生串联反应生成多取代吡咯。该过程中包含非金属催化的碳-碳键偶联反应。通过该方法合成了14种多取代吡咯,该类化合物的结构经过X-Ray单晶衍射表征。以上设计所有化合均经过NMR、HRMS表征。
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