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开发具有优异的光学性能以及良好的生物相容性的新型荧光染料,对推动荧光成像技术的发展具有重要的意义。本论文基于氧杂葸染料,通过合理的分子设计成功构筑了一系列新型的具有深红和近红外发光的氧杂蒽衍生物,并对其光物理性质以及在荧光成像方面的应用进行了研究,取得了一些有意义的结果。主要工作内容如下: (1)设计并合成了一系列新型的氨基苯并呋喃稠合的氧杂蒽衍生物(AFR染料)。AFR染料具有深红和近红外(NIR)荧光、较高荧光量子产率和良好的光稳定。细胞实验表明AFR染料具有好的细胞穿透性和较低的细胞毒性,并且能够对特定细胞器染色。AFR染料中氨基作为活性基团有望进一步修饰成为荧光探针,应用于生物体中重要生物分子的检测与成像。 (2)设计合成了重要的香豆素类中间体苯并[h]香豆素酮(k-BC),并将其与氧杂蒽杂合得到了一类新型NIR染料(NBC1、NBC1E和NBC2)。NBC染料具有大的Stokes位移(>100 nm)和NIR的荧光(>800 nm)。细胞实验表明NBC染料具有良好的光稳定性和低的细胞毒性,进一步将其作为荧光成像试剂成功用于小鼠的活体成像。 (3)设计并合成了两种新型月牙型的氧杂葸染料(H-hNR和TF-hNR),该类染料具有深红和NIR的荧光、高荧光量子产率和好的光稳定性,其分子结构与光学性能的关系通过X射线衍射结构和密度泛函理论DFT计算进行了研究。细胞实验表明H-hNR和TF-hNR具有好的细胞膜和核膜穿透性,能够迅速且在低浓度下对核仁等细胞器进行染色。H-hNR和TF-hNR具有优异的光稳定性、低毒性和复染色兼容性,有望成为研究活细胞中核仁生理活动的重要染料。