氟代有机胺类化合物,特别是含有手性三氟乙胺结构片段的分子,通常具有特殊的生物活性和药理作用,在生命科学和药物化学中具有重大的应用价值。在有机合成方法学上,手性辅基诱导的亚胺不对称加成反应是制备手性有机胺类化合物最有效的手段之近年来,手性的三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺引起了有机化学工作者的高度关注和浓厚兴趣。该亚胺简单易得,自身结构中的三氟甲基能够向目标产品中引入氟原子和增强亚胺的反应活性,手性的叔丁基亚磺酰基有着极好的立体选择性控制能力和简单易于脱除的特点。利用这两个优势,通过设计与不同亲核试剂的不对称加成反应,可以直接制备含有手性三氟乙胺结构单元的生物活性化合物。2007年以来,已经报道了一些关于手性的三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成反应,但反应中亲核试剂的种类非常少,有很大的局限性。本文尝试寻找一些新型的亲核试剂,将其应用到该亚胺的不对称加成反应中,进一步深入研究该亚胺的反应性,拓宽其反应类型,制备结构新颖的具有潜在生物活性的化合物分子,并对该亚胺用于放大量制备目标手性化合物的可行性进行初步的探索。具体的研究工作主要分为以下四个部分：(1)以苯乙酮作为亲核试剂,通过与手性的三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成反应,制备具有潜在生物活性的手性β-三氟甲基取代的β-氨基酮化合物。该路线简单易行,底物适用性广泛,有着很高的化学产率和优异的非对映选择性。同时,该方法还适用于手性β-三氟甲基取代的β-氨基酮的放大量制备合成。通过单晶的培养确定了产物的绝对构型,并提出了非配位的中间过渡态反应机理。(2)第一例将咪唑并噻唑作为一类新型的亲核试剂,研究其与手性的三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成反应。该反应底物适用性广,尤其突出的是其非对映选择性的控制非常出色,全部以>99：1dr的选择性得到了一系列结构新颖,且同时包含药物活性的咪唑并噻唑片段和三氟乙胺结构单元的化合物。此外,该方法还适用于手性目标化合物的放大量制备合成,高效易行。通过单晶的培养确定了产物的绝对构型,并提出了非配位的中间过渡态反应机理。(3)第一例将噻唑并三氮唑作为一类新型的亲核试剂,研究其与手性的三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成反应。该反应底物适用性广,化学产率较高,非对映选择性控制也非常出色(98：2->99：1dr),得到了全新结构的化合物,同时包含药物活性的噻唑并三氮唑片段和三氟乙胺结构单元。此外,该方法还适用于手性目标化合物的放大量制备合成,高效易行。通过单晶的培养确定了产物的绝对构型,并提出了非配位的中间过渡态反应机理。(4)以苯并噻唑作为亲核试剂,尝试与三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺的加成反应。令人意外的是该反应没有得到预期的常规加成产物三氟乙胺结构,而是经由了一系列加成／消去的串联反应,以较高的产率和单一的立体选择性获得了生物活性的双苯并噻唑取代的氟代乙烯胺结构。同时,该方法还适用于目标化合物的放大量制备合成,且不需要使用传统的提纯手段,高效易行。通过单晶的培养确定了产物的绝对构型,并对反应的机理进行了初步的探索。