β-硝基苯乙烯是一类重要的有机合成中间体,被广泛应用于合成各类生物活性分子,药物以及有机合成中间体。其分子结构中的强吸电子基团硝基,使得烯烃电子云发生极化,能够发生多种反应。硝基不仅可以通过反应转变成多种官能团,也能通过脱硝基来合成不同类型的化合物。β-硝基苯乙烯作为简单易得的起始原料,来探索及研究利用其合成具有不同功能的有机化合物是一个非常有意义的研究课题。本文利用β-硝基苯乙烯类化合物通过脱硝基反应合成了一系列有机合成中间体乙烯基硅烷和具有潜在药用价值的2-芳基喹啉类化合物。本论文主要内容如下:第一章、概述了近年来国内外β-硝基苯乙烯脱硝基反应在合成中的应用研究进展,并提出了本论文的研究依据和研究思路。第二章、利用CuI作为引发剂,DTBP作过氧化物,在80℃下β-硝基烯烃与硅烷发生脱硝基偶联反应高立体选择性地合成了一系列（E）-乙烯基硅烷,并对其反应条件和反应机理进行了初步探讨。该方法是一种新的铜盐促进的通过自由基加成并脱硝基制备（E）-乙烯基硅烷类化合物的方法,具有高的立体选择性,良好的收率且官能团耐受性好等优点。第三章、利用TsOH为催化剂,MeOH作溶剂,在80℃下通过β-硝基苯乙烯,苯胺和苯乙烯三组分反应合成了一系列2-芳基喹啉,并对其反应条件和反应机理进行了初步探讨。该反应具有无金属催化、反应条件温和且操作简单等优点。以上目标产物的结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS表征得到确认。