肼衍生物是合成一些天然产物、药物和有机材料的中间体,具有重要的研究价值,因此肼类化合物的合成受到了广大科研工作者的关注。在过去几十年里,有机金属化学得到了快速的发展,科研工作者利用过渡金属催化的方法合成了一系列的肼衍生物,然而这些方法往往需要使用过渡金属或氧化剂。最近,一种新的有机合成方法电化学有机合成具有高效、经济和无污染性等优点,符合绿色化学可持续发展的方向,得到了众多科研工作者的欢迎。其中,基于电催化氧化脱氢偶联的方法迅速发展,成为了有机合成化学的研究热点。3,3’-二取代-2-吲哚酮是很多天然产物及药物的基本骨架,是一种常见的氮杂环化合物。它们在天然产物及药物化学中有着广泛的应用前景,比如抗菌、抗癌、抗病毒和抗炎等,由于生理活性的多样性,受到了科学工作者高度的关注。近年来,虽然有一些方法合成了3,3’-二取代-2-吲哚酮,但往往存在使用有毒或贵重的过渡金属、原料复杂、反应步骤多和底物范围小等缺点。因此发展原料易得,底物范围广和环境友好型的新方法来合成3,3’-二取代-2-吲哚酮极为重要。本文主要基于N-取代芳胺构建肼及吲哚酮类衍生物开展研究,实现了电催化氧化N-取代芳胺脱氢自偶联及交叉偶联形成肼衍生物和铜催化N-取代芳胺与α-羰基烷基溴形成3,3’-二取代-2-吲哚酮。本论文由以下三个部分组成:第一章,主要介绍了近年来N-取代芳胺的自偶联反应形成肼衍生物和过渡金属催化构建3,3’-二取代-2-吲哚酮的研究进展。其中N-取代芳胺的自偶联反应分别从分子内自偶联形成肼衍生物及分子间偶联形成肼衍生物两个方面进行了阐述,而3,3’-二取代-2-吲哚酮的构建分别从分子内与分子间两个方面进行了阐述。第二章,发展了电催化氧化N-取代芳胺脱氢自偶联及交叉偶联形成肼衍生物的电化学方法学。此反应利用电催化的策略实现了N-取代芳胺脱氢自偶联及交叉偶联反应。该反应在恒流且容易操作的未分离的电解槽中进行,反应条件温和,为合成多种肼衍生物提供了一种新的、强有力的和可持续的策略。第三章,实现了一种铜催化N-取代芳胺与α-羰基烷基溴的C-H[3+2]环化反应形成3,3’-二取代-2-吲哚酮。该反应在非贵金属铜的催化下使用容易获得的芳胺为原料一步合成吲哚酮衍生物。利用两类反应底物的多样性,构建了多种多样的3,3’-二取代-2-吲哚酮衍生物。