不对称催化的Michael加成反应是立体选择性构筑碳碳键最为有效的手段之一，尤其是Michael加成反应引发的串联反应在具有复杂结构的光学活性药物和天然产物的全合成中得到越来越多的应用。有机小分子催化剂在不对称催化领域具有重要地位，受到广泛关注。本论文主要研究了两个关于有机小分子催化的不对称Michael加成反应的实例，分两个部分介绍:　　第一部分:发展了一种通过分子内酮对烯酮的Michael加成反应实现立体选择性构筑反式二氢苯并呋喃环的新方法。在衍生自(1R，2R)-1，2-二苯基乙二胺的伯胺-方酰胺催化剂的催化下，无论是吸电子还是给电子基团取代的底物都能高收率(up to99％)地得到具有很好非对映选择性(up to97:3 dr)和对映选择性(up to99％ ee)的加成产物。通过培养产物5a的单晶，利用X-射线衍射分析确定了产物的绝对构型。　　第二部分:探索了2，4-二氧代-4-芳基丁酸酯与(E)-2-硝基乙烯基苯酚之间的串联反应。发现反应并未像我们预期那样通过串联Michael加成/半缩酮化反应生成光学活性苯并吡喃衍生物，而是通过串联Michael/半缩酮化/逆Aldol反应生成相应的光学活性α-酮酸酯。在10 mol％含(1R,2R)-1，2-二苯基乙二胺骨架的方酰胺催化剂IVb的存在下，反应以高收率(75-99％)和高对映选择性(80-98％ee)得到串联反应产物。该反应为光学活性α-酮酸酯的对映选择性合成提供了有效的新方法。