吡咯类化合物是含氮杂环化合物重要的组成部分,广泛存在于天然生物活性分子中,是许多复杂大环的核心。吡咯类衍生物有很多生物活性,例如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。并且在材料学也广泛应用,作为化学传感器,用于激光制造和图像诊断。二硫醚类化合物在自然界中广泛存在,表现出很高的生物特性,如抗细菌性、抗真菌性、抗癌活性等,是抗癌药物中间体的重要组成部分。在工业上,用于橡胶的制备和高弹体预硫化剂的合成,并且是合成氧硫基、亚磺酰化合物的重要中间体。β-芳甲酰基硫代酰胺,是构建杂环化合物的通用合成子。它具有5个反应位点,硫原子和氮原子两个亲核中心,羰基和硫羰基两个亲电中心,α-碳原子作为潜在的亲核中心或迈克尔加成的供体。基于以上性质,β-芳甲酰基硫代酰胺可以与双亲电试剂、双亲核试剂以及同时具有亲核、亲电位点的试剂反应。本文构建了一种以β-芳甲酰基硫代酰胺和氰基乙酸乙酯为原料,在Na₂CO₃的作用下,以氧气为自由基源和氧化剂,合成多取代双吡咯二硫醚的新方法。该方法一步构建新的C-C、C-N、S-S键,合成了33种多取代双吡咯二硫醚。在上述反应的基础上详细探究了反应机理,做了以下控制实验:添加自由基捕获剂、氧气氛围、氮气保护,提出了自由基机理。所有新合成的化合物均经IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS进行了表征,化合物3aa经过X-ray单晶衍射分析,证实了目标化合物结构。