有机氟(氯)化合物以其特有的生物活性备受有机化学家的青睐。近年来,过渡金属催化的含氟(氯)官能团的引入反应已经被许多化学家所报道,特别是三氟(氯)甲基引入反应的发展已经较为完善,但是有关引入二氟(氯)甲基的报道还不多见。鉴于这一类生物活性化合物在生物、医药等领域的广泛应用前景,我们将研究重点放在二氟(氯)甲基化反应的研究上。本论文主要探索了钯和铁催化的二氟甲基化羟吲哚的合成,以及钯催化的直接二氯甲基化羟吲哚的合成研究。本论文共分四章。第1章:有机氟(氯)化合物的概述和羟吲哚化合物的研究进展首先,我们从有机氟(氯)化合物的发展情况、特性、合成方法以及其在有机合成、生物、医学、农业、材料等方面的应用入手,介绍了其在有机合成中的重要性。随后,我们还综述了羟吲哚类化合物的研究进展,并结合其性质,指出实现二氟(氯)甲基化羟吲哚合成的研究意义。第2章:钯催化活化烯烃的串联二氟甲基化/芳基化反应我们实现了钯催化下活化烯烃与苯基砜基二氟甲基碘的自由基串联反应,产物进一步脱砜基,即实现了二氟甲基羟吲哚的多样化方便合成。我们对反应机理进行了探索,结合文献的调研,提出了钯催化下自由基加成串联反应的机理。第3章:铁催化活化烯烃的串联二氟甲基化/芳基化反应为解决钯催化体系中存在的一些问题,如反应条件苛刻、底物适用性窄以及催化剂有毒等,我们使用Fenton试剂进行了反应的尝试,能以较高的收率得到多样化的二氟甲基羟吲哚化合物,特别是实现了钯催化体系不能完成的含碘二氟甲基羟吲哚的合成。我们还根据之前Fenton试剂的研究报道以及验证实验的结果,提出了该反应的可能机理。第4章:钯催化活化烯烃的串联二氯甲基化/芳基化反应结合近年来一些含氯有机化合物在医药领域的应用,我们实现了钯催化的二氯甲基化羟吲哚的合成,一溴二氯甲烷作为二氯甲基源是反应成功的关键,以较高收率得到结构丰富的二氯甲基羟吲哚化合物,产物还可以进一步衍生得到单氯代烯烃羟吲哚类化合物。基于文献报道和机理验证实验结果,我们提出了可能的反应机理。