【摘 要】
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艾维激素(AVG)作为天然氨基酸的衍生物,强烈抑制了植物体内乙烯的合成,从而具有提高果实品质和产量,延长瓜果、蔬菜、花卉等储藏期的作用。本文研究合成的(S)-2-邻苯二甲酰亚
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艾维激素(AVG)作为天然氨基酸的衍生物,强烈抑制了植物体内乙烯的合成,从而具有提高果实品质和产量,延长瓜果、蔬菜、花卉等储藏期的作用。本文研究合成的(S)-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-[2-(2-邻苯二甲酰亚胺基)-乙氧基]-反-3-丁烯酸甲酯,是合成AVG的前体。通过分析艾维激素的各种合成方法,本文从两条路线合成出AVG前体。路线一:以L-蛋氨酸为原料,进行羧基、氨基的保护得(S)-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-甲硫基-丁酸甲酯;对γ位进行选择性氯化和williamson醚化,得γ-位甲氧基取代物;对硫醚进行氧化,得到相应的亚砜;热消除甲基亚砜,得甲维激素(MVG)前体;最后,MVG前体在钯催化下,与2-邻苯二甲酰亚胺乙醇进行醇交换,得到基团保护AVG的产率约为1%。路线二:以L-蛋氨酸为原料,经基团保护、williamson醚化,得到γ-2-邻苯二甲酰亚胺基乙氧基取代物;氧化硫醚;脱除甲基亚砜,制得最终产物;总产率约6%。本文主要创新点在于原料的选择上,以结构与产物类似的L-蛋氨酸为原料,大大缩短了合成路线,避免了以非光学纯为原料合成艾维激素类似物过程中复杂的手性拆分。
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