烯胺酮参与的多组分反应吲哚及其衍生物合成

来源 :江苏师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:supercamel1987
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本论文包含以下四部分;第一部分介绍基于烯胺酮参与的多组分反应在合成杂环化合物以及sp~3碳-氢活化的国内外研究现状以及本论文的选题依据、意义、创新点和研究方法。第二部分研究了在微波辐射下,以环状结构的烯胺酮,和具有1,2-双亲电中心的苯甲酰甲醛水合物和脂肪酸为原料合成功能化吲哚衍生物,同时实现了烯丙基功能化。该串联反应,脂肪酸即作为亲核试剂,反应介质和Bronsted酸催化剂并通过一锅法、无金属条件下经过分子间烯丙基sp~3-C-H酯化构筑吲哚骨架同时完成对其结构多样性修饰。第三部分介绍了一个有意义的Bronsted酸催化的三组分杂环分叉反应。微波辐射下,通过基于烯丙基功能化的分叉反应,在Bronsted酸催化下,通过控制加料顺序(烯胺酮、苯甲酰甲醛、苯硫酚),经过[3+2]环加成,构筑不同取代形式的吡咯骨架。该分叉反应中,两步一锅法可以直接构筑C(sp~3)–S键。第四部分介绍了微波辐射下,以苯甲酰甲醛水合物,N-芳基-5,5-二甲基环己-2-烯酮底物,甲酸为溶剂,快速高产率合成吲哚3,4-二酮衍生物。该反应具有反应时间短,产率和区域选择性高,操作简单方便等优点,避免繁琐的分离过程。为该类化合物合成提供更有效的可行性,对发展该类化合物的药理活性和生物活性提供了一定的拓展空间。产物的结构经红外光谱和氢核磁共振表征,高分辨率质谱及单晶X-衍射确证,同时对反应过程提出了可能的反应机理。研究表明,微波对以上研究的反应有明显的促进作用,具有反应时间短、产率高、处理方便、环境友好等优点。因而,为合成这些重要的化合物提供友好、高效的方法。
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