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作为五大植物激素之一的赤霉素,早在上世纪70年代就被大面积应用于农业生产,最主要的生理功能是促进植物生长发育,还能促进种子萌发,提高结实率,减少植物器官的凋落,改变植物雌雄比率。赤霉素属于四环二萜类化合物,基本骨架是由四个异戊二烯聚合而成,具有复杂的A、B、C、D四环结构,由于它官能团众多且集中,因此在化学结构的改造上具有多种可能。早期研究发现,许多有抗肿瘤活性的化合物,其活性中心结构为a,β-不饱和酮结构单元或α-亚甲基环戊酮体系,此类化合物的研究受到海内外学者的普遍关注,有着重要的学术意义和实用价值。恰巧商业化生产的赤霉酸GA3中的A环具备改造成a,β-不饱和酮迈克尔反应受体结构的条件,D环具备改造成α-亚甲基环戊酮体系的条件,故此以赤霉素GA3为起始原料,对其进行结构修饰和改造,以便获得一些具有良好抗肿瘤、抗菌消炎生理活性的赤霉素衍生物。在前期研究中,本课题组的陈静波研究员以赤霉酸GA3为原料合成了C-3位和C-15位羟基同时被氧化成羰基的赤霉酸衍生物,具有很好的体外抗肿瘤活性,在此基础上,本课题组对C-13位进行一系列醚、碘、氟的取代,对C-13位、C-1位与C-17位进行氨基取代和硫醇取代,碳C-7位烷基胺、醚与氮杂环取代,以此得到的赤霉素衍生物中有一部分具有较好的体外抗癌活性。为了得到更多水溶性好、生物利用度高且毒副作用小的新化合物,本论文主要对赤霉素的C-1位、C-13位及C-17位引入巯基,共得到新化合物44个。体外抗肿瘤活性正在测试中。本论文共分为四章,第一章综述了迈克尔反应受体分子及其抗肿瘤活性,并介绍了二萜化合物冬凌草甲素的抗肿瘤作用机制。第二章综述了赤霉素类化合物的研究进展,包括其发现、生理功能及结构特点等。第三章介绍了赤霉素GA3衍生物的合成及抗肿瘤活性研究。第四章是实验部分,详述了本论文涉及到的实验操作过程、反应以及核磁谱图数据。