氟硼二吡咯和氮杂氟硼二吡咯是一类荧光量子产率高、光稳定性好、摩尔吸光系数大的荧光染料。因其突出的物理化学性质，在荧光探针，光动力治疗(PDT)，化学传感器等领域具有潜在的应用价值，近年来被广泛研究与探索。　　本论文分为两部分内容：　　一、我们用高效的方法合成了一系列噻吩并环和硒酚并环的Aza-BODIPYs，并对它们的性能做了研究。Aza-BODIPYs合成从制备查尔酮出发，经过三步合成出Aza-BODIPY前体，区域选择性溴化后，再用碘化亚铜催化的方法将硫和硒引入分子内，形成五元杂环，配位后得到了并环的Aza-BODIPYs。并环后的化合物1a和2a较化合物7吸收波长分别红移了58和53nm。在检测化合物1b的有机场效应晶体管(OFET)性能中，它显示出高性能的n型半导体和p型半导体性质，并且具有高的电子迁移率(μe=0.012 cm2V-1s-1)和空穴迁移率(μh=0.046 cm2V-1s-1)。　　二、我们在水相反应中得到了一系列不对称BODIPYs和扩展BODIPYs，并对它们做了反应活性和光化学性能的研究。通过在水中加入不同比例的助溶剂，酸性条件下缩合芳香醛与吡咯后，无需氧化直接用BF3.OEt2配位，我们得到了不对称BODIPYs和扩展BODIPYs。不对称BODIPYs有较强的吸收和发射，用三氯化铁氧化后我们可得到α-α偶联二聚体，吸收波长红移了160nm以上。扩展BODIPYs与亲核试剂有较高反应活性，化合物2a与2-苯乙胺和3-巯基丙酸发生反应，加成在它的?位烯键上，并伴有荧光增强现象，让我们意外的是化合物2c与对甲苯硫酚反应加成在它的γ位，但与2-苯乙胺没有发生加成反应而是将它的α位烯键还原，荧光也有增强。荧光探针方面，2a和2c具有潜在的应用价值。