咪唑衍生物作为一种重要的含氮五元杂环化合物,广泛存在于天然产物、药物分子、材料化学、有机化学、生物化学等多个领域。尤其在生物活性领域,咪唑衍生物具有广泛的药理活性,已上市的药物中很多都具有咪唑母核结构。在咪唑衍生物中,磺酰基咪唑和羟基咪唑在生物活性方面具有良好的表现,因此探索高效和高选择性的方法构建该类化合物成了化学合成领域的一个重要课题。炔醛具有炔基和醛基这两个活性基团,容易发生加成和环化反应,是一类重要的合成起始原料。基于上述原因,本文通过研究炔醛参与的多组分反应,生成新的C-N键、C-S键和C-O键等,区域选择性的构建磺酰基咪唑衍生物和羟基咪唑衍生物,具体内容包括以下三部分:第一章,概述了咪唑衍生物在天然产物、药物分子、材料化学、有机化学、生物化学等多个领域的应用,并介绍了炔醛和咪唑衍生物的合成研究进展。第二章,发展了基于炔醛、芳基脒和亚磺酸钠高区域选择性构建不同取代磺酰基咪唑衍生物的新反应。分别在醋酸作为添加剂的情况下高选择性的构建了4-磺酰基咪唑衍生物和在过氧化叔丁醇作为添加剂的情况下高选择性的构建了5-磺酰基咪唑衍生物。验证性实验表明亲核加成和自由基形成分别是这两个反应的关键步骤。该反应报道了罕见的由单一添加剂控制区域选择性构建磺酰基咪唑衍生物的方法。第三章,介绍了基于炔醛、芳基脒和水高区域选择性构建4-羟基咪唑衍生物和5-羟基咪唑衍生物的反应。H₂O¹⁸标记实验证明羟基氧原子来自于水,而非空气中的氧气。值得指出的是,该反应具有操作简单、反应条件温和,原子利用率高等特点。使用该策略极大地丰富了羟基咪唑的合成方法且该方法具有很强的实际应用潜力。