丙炔酰胺的合成及其在吡咯烷酮和喹啉酮衍生物合成中的应用

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2-吡咯烷酮、喹啉酮是许多天然产物的基本结构单元,具有独特的反应活性、生物活性和药理活性,在农药、医药、材料等行业具有重要应用。一直以来都是众多生物学家、化学家和药物学家研究的热点之一。本文以肉桂酸作原料,经酯化、加溴、消除、酰胺化等反应步骤,得到具有独特反应活性的丙炔酰胺。在碱作用下,丙炔酰胺进一步发生分子内环化反应,生成2-吡咯烷酮。最后,2-吡咯烷酮经还原和重排反应得到了喹啉酮类化合物。论文主要内容如下:1.以肉桂酸为原料,经酯化、加溴、消除及酰胺化等步骤得到一系列丙炔酰胺类化合物。2.以乙腈为溶剂,80℃下,K2CO3促进丙炔酰胺发生分子内环化,得到一系列5-甲酰基-1-芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮类化合物。3.5-甲酰基-1-芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮经硼氢化钠还原得到5-羟甲基-1-芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮,并在对甲苯磺酸进一步作用下,得到一系列3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物。
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