非天然氨基酸(4S)-4-氨基-L-脯氨酸的合成与表征

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本文以廉价的反式-L-羟基脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、羟基活化、叠氮基取代、叠氮基还原,生成部分保护的非天然氨基酸(4S)-1-叔丁氧羰基-4-氨基-L-脯氨酸乙酯,收率有较大的提高。化合物经过IR、NMR、MS鉴定。将(4S)-1-叔丁氧羰基-4-氨基-L-脯氨酸乙酯水解脱去酯基、氨基保护,得到非天然氨基酸(4S)-4-氨基-L-脯氨酸。化合物经NMR、MS鉴定。以(4S)-1-叔丁氧羰基-4-氨基-L-脯氨酸乙酯为原料,经过苯甲酰化生成氨基保护的新化合物(4S)-1-叔丁氧羰基-4-苯甲酰氨基-L-脯氨酸乙酯。(4S)-1-叔丁氧羰基-4-苯甲酰氨基-L-脯氨酸乙酯是一种非常重要的有机反应中间体,在肽类化合物合成中将会有广泛的应用。化合物经IR、NMR、MS鉴定。
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