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Zn2+和H2PO4-离子作为重要的生命活动相关的离子,在如金属酶调控、基因转录和临床疾病诊断等方面起到关键性作用。近年来,尽管大量的Zn2+和 H2PO4-离子荧光探针被报道和应用,但是设计制备出高选择性串联识别Zn2+和H2P04-离子的比率计量型荧光探针,对于实现荧光探针在生物活体成像、环境检测等方面的高效利用具有重要意义。本文基于分子内电荷转移机理(ICT),结合理论计算设计制备了一系列新型串联识别Zn2+和H2POO4-离子的荧光探针,研究了这一类探针在中性溶液中的离子识别能力和荧光性质,以及在肿瘤细胞成像造影中的应用。主要内容如下:1.通过在喹啉酰胺上引入杂环片段,基于光诱导转移机理(PET),设计合成了一类新型串联识别Zn2+和H2P04-离子的荧光探针识别基团(2a-1)。该类荧光探针识别基团具有离子选择性高、“off-on-off”荧光特点明显和可改造能力强等优点。荧光探针2a-5表现出较好的生物相容性,被成功用于HeLa细胞中Zn2+离子荧光造影成像。2.基于分子内电荷转移机理(ICT),结合理论计算,提出了三氮唑和炔烃作为电子给体(Donor)提高识别基团2a-1荧光检测性能的策略。开展了一锅法制备这两类荧光探针新方法的研究,通过对反应催化剂、反应底物和反应条件的设计和优化,简单、快速制备了一系列串联识别Zn2+和 H2PO4-离子的荧光探针(3a-1～3a-6,4a-1～4a-7)。研究发现,三氮唑和炔烃作为电子给体时,相比于识别基团2a-1,荧光发射光谱发生较大红移、荧光量子产率明显提高和双波长比率计量特点得到明显改善。3a-1和4a-1表现出较好的生物相容性,被成功用于肿瘤细胞A549、HuH7和HepG2中Zn2+离子细胞成像造影,表现出明显的双波长荧光成像效果。3.在前期不同电子给体修饰的荧光探针的合成方法和荧光性能研究的基础上,通过引入埃罗替尼和半乳糖这两类靶向分子,设计合成了具有细胞靶向的新型串联识别Zn2+和H2PO4-离子的荧光探针。结果表明,埃罗替尼靶向基团的引入,探针5a-1表现出对表皮生长因子受体(EGFR)的酪氨酸激酶(tyrosine kinase,TK)高度特异性结合能力,能够较好的在A549细胞中实现Zn2+离子荧光成像,而在HuH7细胞中几乎观察不到荧光信号。半乳糖靶向基团的引入(5a-2,5a-3),极大的提高的第三章和第四章中荧光探针的水溶性,可以很好的实现纯水中串联识别Zn2+和H2PO4-离子。同时,荧光探针5a-2和5a-3表现出对细胞膜表面的ASGP受体很好的特异性结合能力,能够较好的实现HepG2细胞中Zn2+离子荧光成像,而在A549细胞中几乎观察不到荧光信号。