天然产物Lachnone C的不对称全合成研究

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本论文主要以合成苯并吡喃类天然产物为研究目标。较系统的研究了构筑苯并吡喃骨架的方法。对具有新颖结构的苯并吡喃酮Lachnone C进行了不对称全合成研究;全文共分为两个部分:第一章苯并吡喃类天然产物的合成研究进展(综述)许多的天然产物都具有苯并吡喃骨架,并且大多数天然产物都具有显著生物活性。因此苯并吡喃骨架作为中间体可以合成一系列的天然产物。本章主要介绍了苯并吡喃环的构建方式,归纳和总结了合成苯并毗喃类化合物的方法,着重讨论了构建含有手性中心的苯并吡喃环的方法。第二章天然产物Lachnone C的不对称全合成本章是以天然产物Lachnone C为目标化合物,对其不对称全合成进行了探索。结合综述及以往工作的基础上,我们探索了新的合成策略。这条路线主要是以简单易得的3,5-二羟基苯甲酸为起始原料,通过插烯类型的羟醛缩合,Birch还原,sharpless不对称环氧化,顺利得到关键的中间体28,同时引入了C-2位的手性。之后通过丙二酸二乙酯开环氧关内酯环,以及一系列的官能团转换,我们顺利得到了目标产物的前体Lachnone C (2)(?)的苄基衍生物38,为以后的工作打下了基础,相关的工作仍在进行中。本条路线经过20步反应以2%的总收率得到了Lachnone C(2)的苄基衍生物38。
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