含氮杂环化合物具有多样的结构特性和生物活性,一直是药物研究中重要的先导化合物来源^[1]。萘啶、吡啶酮和哌啶是其中重要的含氮杂环。萘啶类衍生物作为杂环化合物的一员,因其特有的结构吸引着广大研究者的兴趣。吡啶酮类化合物广泛分布于天然产物中,它们多数具有抗菌和抗肿瘤活性。哌啶衍生物同样是重要的农药和医药中间体。本论文研究的5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮同时具有萘啶、2-吡啶酮和哌啶环结构,具有成为新型药物先导化合物的潜质。本论文内容主要包括以下三个部分:1、5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物的合成以4-哌啶酮一水合物盐酸盐为原料,经过酰胺化、取代、酰化、成环、脱保护等步骤得到一系列5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物盐酸盐。该合成方法具有简便,收率较高,纯度好等优点,通过¹H NMR,¹³C NMR,HRMS对这些合成的5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物进行了结构表征。2、5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物的抗菌活性研究采用微量二倍稀释法对所合成的11个5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物进行抗金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）最低抑菌浓度（MIC）测定。结果表明,化合物10b,10c,10f和10g对大肠杆菌有潜在的抗菌活性,10a和10j对金黄色葡萄球菌有潜在的抗菌活性。使用实时定量PCR技术进行初步鉴定群体感应抑制剂。结果表明,化合物10j可能是新型的群体感应抑制剂。3、5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物的抗肿瘤活性研究为了了解目标化合物的抗肿瘤活性,我们通过Schrodinger软件,把法尼基转移酶（FTase）蛋白晶体作为模拟对接的模板,将合成的5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物作为法尼基转移酶（FTase）蛋白晶体的配体,进行活性预测,结果显示,5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物对法尼基转移酶具有潜在的抑制活性。采用MTT法测试了中间体6和所设计合成的10种5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2（1H）-酮衍生物对A549（人肺癌细胞）,MDA-MB-435（人乳腺导管癌细胞）,HepG2（人肝癌细胞）,MOLM-13（人急性骨髓性白血病细胞）细胞的抗肿瘤活性。选择初筛抑制率大于20%的目标化合物,测试其对HepG2,MDA-MB-435和MOLM-13肿瘤细胞株的抗增殖活性,结果表明,所测化合物对这三种肿瘤细胞有一定抑制作用,其中10l对MOLM-13的抑制活性为76.2μM,表明该类化合物具有进一步的研究的价值。