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白饭树[Flueggea virosa(Roxb.ex Willd.)Voigt]又名金柑藤、密花叶底珠、白鱼眼等,为大戟科(Euphorbiaceae)白饭树属(Flueggea)植物,主要分布于我国华东、华南及西南各省区。白饭树全株均可入药,具清热解毒、止痒止血、消肿止痛等功效,外用可治疗风湿、瘙痒、头部湿疹等症。目前,对白饭树的化学成分研究多集中于其枝、叶及根,而对其果实的化学成分研究报道相对较少。本课题组前期对白饭树果实中的生物碱类成分进行了初步研究,从中分离鉴定了一些结构新颖的生物碱类化合物,并推测除赖氨酸、鸟氨酸和酪氨酸外,还可能有其它氨基酸参与了白饭树中生物碱类化合物的生物合成过程。基于以上工作基础,为寻找结构新颖、活性良好的生物碱类成分,本论文对白饭树果实的总生物碱部位进行了进一步研究。采用多种色谱技术共分离得到了28个生物碱类成分,并通过现代谱学技术结合计算化学等方法鉴定了这些化合物的结构,分别为fluevirosine A(FVA-1)、fluevirosine D(FVA-2)、flueggenine A(FVA-3)、flueggenine C(FVA-4)、flueggenine D(FVA-5)、fludenine A(FVA-6)、fluphenylamine A(FVA-7)、norsecurinine(FVA-8)、virosecurinine(FVA-9)、viroallosecurinine(FVA-10)、ent-phyllanthidine(FVA-11)、secu′amamine E(FVA-12)、(+)-virosine B(FVA-13)、(-)-securinol A(FVA-14)、(+)-2-episecurinol(FVA-15)、fluespirosine A(FVA-16)、1H-pyrido[3,4-b]indole-1-methanol(FVA-17)、3-hydroxymethyl-β-carboline(FVA-18)、strychnocarpine(FVA-19)、1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline(FVA-20)、2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline(FVA-21)、ethyl dioxindole-3-acetate(FVA-22)、Nmethyltryptamine(FVA-23)、N,N-dimethyltryptamine(FVA-24)、3-methoxycarbonylindole(FVA-25)、seculactine A(FVA-26)、flueindoamine A(FVA-27)和donaxanine(FVA-28)。以上化合物中,FVA-6、FVA-7、FVA-16、FVA-26和FVA-27为5个新的生物碱类化合物。其中,FVA-6为首次发现的一叶萩碱型生物碱与嘌呤的杂合物;FVA-16为一个新的氧化吲哚螺吡咯里西啶型生物碱,是首次发现的天然来源的该类型生物碱;FVA-26为一个新的喹诺里西啶型生物碱,是首次从白饭树属植物中发现的该类型生物碱;FVA-27为首个从白饭树属植物中发现的吲哚骈哌啶型生物碱。此外,本论文还利用手性固定相的HPLC技术,对4个外消旋体[(±)-FVA-17、(±)-FVA-20、(±)-FVA-27和(±)-FVA-28]进行了手性拆分,获得了4对光学纯的化合物,并通过计算化学方法分别确定了它们的绝对构型。在化学成分研究的基础上,本论文还对部分结构新颖的生物碱类化合物的生物合成途径进行了探讨。结果显示,除公认的一叶萩型生物碱的生物合成前体(赖氨酸、酪氨酸和鸟氨酸),还有多种其它氨基酸(如色氨酸和苯丙氨酸)参与了白饭树中生物碱类成分的生物合成过程。以上研究结果进一步丰富了白饭树中生物碱类成分的结构类型,并可为该植物的后续研究提供参考。