人们感兴趣的不是漂亮的化合物结构，而是它们的性质。因此化学的最基本的任务是推论哪些结构具有满足需求的性质。建立结构-性质或者结构-活性相关性模型的第一步工作是化合物的表征，即分子描述符开发。本论文包括二维分子形状描述，基于化学键的分子编码和它们在化学信息学中的应用。具体内容如下：1、二维分子形状及其手性描述的研究化合物的手性描述是一个非常重要的课题，目前，在三维空间，人们已经采用几个合理且有效的衍生于多样化算法的手性描述方法来表征分子结构的手性。不过手性的概念已经扩展到N维空间，包括二维空间。如果分子镶嵌在平面内，如苯环型化合物，若其在平面内平移和旋转后不能重合，则分子是手性的，尽管在三维空间，它是非手性的。为了表征原子的不对称性，我们基于分子形状的二进制编码提出了权原子和来描述原子的不对称环境，权原子和是以相反方向环绕分子所得的原子不对称环境的量度，分子中一个原子的权原子和与其镜像分子中相应原子的权原子和的大小相等，符号相反。权原子和不仅适用于手性分子，还能描述非手性分子中原子的不对称性，与Randi提出的原子和进行比较表明，权原子和比原子和具有更好的区分能力。例如，原子和误判的不对称原子，而权原子和能正确的描述其不对称性。此外，基于权原子和，提出了二维空间的苯环型化合物的手性程度，其中权原子和是与原子间距离有关的原子不对称环境的描述。在描述化合物的手性时，并没有采用简单的标记—手性或非手性，而是采用定量的方式来表征化合物的手性程度，定量手性程度能够区分对映体，并且一对对映体的手性程度互为相反数。手性程度不仅仅可以采用单值，还可以采用多维向量来，另外，还可将手性程度推广到三维正烷烃的旋转构象异构体描述，即首先将正烷烃的旋转异构体转化为苯环型化合物，然后采用手性程度描述其三维构象。2、MOLMAP指数的研究与应用分子映射（MOLMAP）指数是以分子的化学键描述符为基础，通过Kohonen自组织映射依据一定的算法而衍生。化学键描述符是由化学键的物理化学性质，如两端原子的电荷差和拓扑性质、键连杂原子数量等所组成。本文将分子映射指数应用于4075个有机物质（Ames试验结果：2305个结构有诱变性，1770个结构无诱变性）的变异性预测。通过随机森林，分别采用三种类型的指数建立模型：（1）采用不同维数的分子映射指数；（2）采用全局分子描述符；（3）将分子映射指数与全局分子描述符相结合。整个数据集的集外（out-of-bag）交叉验证的正确预测率达到85.4%。为了检验模型的稳定性，采用所建模型预测源于另一数据库的472个化合物,正确预测率为86.7%，与此前的研究相比，两个预测结果均有所提高。