【摘 要】
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近年来,荧光探针凭借自身良好的时间和空间分辨率,可实现微量无损检测等优势在化学生物学领域应用十分普遍。在众多荧光团中,派洛宁是生物标记和成像中常用的荧光染料,其光稳定性好,荧光量子产率高,结构中包括的季铵盐结构已被认证为具有线粒体定位功能的基团。可通过对派洛宁9号位进行修饰,得到一系列荧光探针,其中派洛宁硫酮是开发用于生物标记和成像的各种荧光探针的关键合成中间体。本论文中,以金属硫化物（硫化钾,硫
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近年来,荧光探针凭借自身良好的时间和空间分辨率,可实现微量无损检测等优势在化学生物学领域应用十分普遍。在众多荧光团中,派洛宁是生物标记和成像中常用的荧光染料,其光稳定性好,荧光量子产率高,结构中包括的季铵盐结构已被认证为具有线粒体定位功能的基团。可通过对派洛宁9号位进行修饰,得到一系列荧光探针,其中派洛宁硫酮是开发用于生物标记和成像的各种荧光探针的关键合成中间体。本论文中,以金属硫化物（硫化钾,硫化钠）作为无机硫源,在N,N-二甲基甲酰胺体系中反应,一步制备派洛宁硫酮,反应时间短,且产率高达90%。进一步研究表明,S3·-是反应中构建碳硫双键的关键物种,后根据实验现象及理论计算推测出反应机理。较已报道的方法相比,此方法极大地简化合成步骤,降低反应毒性,提高反应收率。活性氧（ROS）是细胞内重要的信号分子,其包括O2-·、·OH、1O2、H2O2、HOCl/Cl O-,ONOO-等,其过量产生会引起氧化应激,蛋白质硝化和脂质过氧化,导致炎症、疾病产生。谷胱甘肽位于活细胞中,在保持细胞动态氧化还原环境以及修复或预防导致细胞死亡或功能障碍的氧化损伤中起着重要作用。内源性谷胱甘肽可保护细胞免受次氯酸引起的损害。然而生物体内HOCl和GSH的生物学活性尚未完全确立。本论文中,在派洛宁9号位进行修饰,合成9-吗啉基派洛宁（简称:MP）,MP本身具有黄色荧光(λex=492 nm,λem=560 nm),被HOCl氧化,发出蓝光(λex=392 nm,λem=455 nm),如被GSH还原发出红光(λem=605 nm)。且MP为HOCl和GSH的可逆荧光探针,并具有检出限低,灵敏度高等优点,还具有良好的线粒体和溶酶体定位功能,对研究细胞内氧化还原过程的定量检测具有一定意义。
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