1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的化合物,其合成、结构和药理活性的研究一直受到人们关注。杂卓分子中存在着较为活泼的亚胺(C=N)双键,该官能团是对杂卓进行化学修饰和衍生化的主要反应部位之一,由此出发可合成和开发一系列新的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。为了深入研究、开发具有新的生理活性的杂卓类化合物,本课题组根据杂卓具有杀虫、抑菌等多方面潜在的生理活性以及β-内酰胺环是抗菌素的核心结构这一特点,着重研究1,5-苯并硫氮杂卓与各种酰氯的反应,合成了具有杂卓和β-内酰胺两个活性单元的一类新型的三环杂卓类化合物,研究了它们的光谱特性、立体结构及抑菌活性。本论文既是这项工作的组成部分,研究内容概括为以下四部分:一:从甘氨酸出发经氮端保护、羧基活化、与杂卓环合反应等几个主要步骤合成了两个系列的(八种)1,5-苯并硫氮杂卓α-丁二酰亚胺基(邻苯二甲酰亚胺基)-β-内酰胺衍生物,产物结构经元素分析、质谱、核磁共振氢谱和红外光谱得到了确证。二:利用一氯乙酰氯和杂卓的环合反应合成了一个系列的(四种)1,5-苯并硫氮杂卓α-氯代-β-内酰胺衍生物,并用红外光谱、质谱、核磁共振氢谱和元素分析对产物进行表征,确定其结构。三:通过单晶Χ-射线衍射法,研究了产物的立体结构(构型、构象),从而进一步证明1,5-苯并硫氮杂卓亚胺双键与酰氯的环合反应是立体选择性很强的反应。四:采用滤纸片的方法,对所合成的1,5-苯并硫氮杂卓-α-取代-β-内酰胺衍生物进行了体外抗菌活性的测试。