L-a-甘油磷脂酰胆碱(L-α-Glycerophosphochol ine,简称L-a-GPC或GPC)是人体内存在的一种天然水溶性磷脂,在预防和治疗老年痴呆症方面有着显著的功效,可广泛用于医药、食品和化妆品等行业。本文以天然磷脂为原料,围绕GPC制备工艺的安全友好性展开酰基受体、溶剂和催化剂的评选,构建新型反应体系。传统的酯交换脱酰制备GPC反应大多在甲醇或甲醇／乙醚溶剂体系内进行,其工艺过程和所得产物均存在一定的安全隐患,本文首先对酰基受体和溶剂进行了改进研究。以大豆磷脂(磷脂酰胆碱(phosphatidylcholines简称PC)含量60%)为原料,对乙醇作为酯交换反应酰基受体的有效性进行了考察,结果表明乙醇作为酰基受体进行酯交换脱酰反应时,当催化剂添加浓度为9mmol/L、反应温度为30℃、乙醇/PC摩尔比为240：1、反应2hr时PC的转化率可达93%,且转化速率与甲醇相差不大,此时GPC得率约为86.7%,证明了其具有较好的酯交换脱酰性能。在此基础上,对反应所用溶剂进行了优选,应用基团贡献法(UNIFAC)理论计算出PC的溶解度参数为16.08,依据“相似相溶”原则初选出对PC有溶解潜力的10种常见溶剂,其溶解度参数介于14-18；进而按照药物残留溶剂分类,结合酯交换脱酰反应的效果,优选出对人体低毒的第三类溶剂甲基叔丁基醚(MTBE)作为反应的溶剂,其溶解度参数为15.5,同样的反应条件下,反应90min时PC转化率可达93.5%、反应2hr时GPC得率为86.4%。在确定乙醇/甲基叔丁基醚体系的基础上,对PC酯交换脱酰反应的季铵碱型催化剂进行了研究。以氢氧化四丁基铵(TBAOH)为催化剂,对催化剂浓度、反应温度、醇油摩尔比以及反应时间等影响酯交换脱酰反应过程的因素进行了研究。结果表明：在TBAOH的添加浓度为12mmol/L、反应温度20℃、乙醇与PC的摩尔比为120：1的条件下,反应约40min时产物GPC的得率可达98%左右。为了解决TBAOH在产物中的少量残留对产物安全性的影响,进一步尝试采用可作为食品添加剂的胆碱作催化剂,对其催化酯交换脱酰反应制备GPC的工艺条件进行了研究,结果发现当胆碱添加浓度为12mmol/L、反应温度30℃、乙醇与PC的摩尔比为120：1时,酯交换反应40min时产物GPC的得率为97%左右,与TBAOH的催化效果相当。为了确立新型催化反应体系的理论依据,对胆碱催化PC与乙醇的酯交换脱酰反应机理和动力学进行了探讨。发现反应过程符合烷氧基负离子机理,在确定反应机理的基础上对酯交换脱酰反应动力学进行了模拟。研究表明在乙醇大大过量的情况下,该酯交换脱酰反应服从拟一级动力学；通过分析不同催化剂浓度和不同反应温度下PC浓度随时间的变化,进一步验证了模型的有效性；同时,得到了体系所需的最小胆碱浓度为3.6mmol/L,这与磷脂中脂肪酸含量基本一致；应用阿伦尼乌斯方程计算得到了酯交换脱酰反应的活化能为24.28kJ/mol,表明胆碱在该反应体系中具有良好的催化活性。