双查尔酮Luxenchalcone的全合成及乌尔曼方法学的研究

来源 :兰州理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:wangpengdz
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本论文主要研究了天然产物双查尔酮Luxenchalcone、双黄酮Loniflavone的全合成,以及新型催化剂对甲基苯磺酸铜在乌尔曼偶联反应中的应用。第一章黄酮类化合物的研究进展对黄酮类化合物的药理性、生物活性和有机合成方法进行了比较详细的综述。黄酮类化合物是在自然界中广泛存在的植物次级代谢产物亦即多酚类化合物,具有重要的药理活性和生物活性,例如:抗病毒、抗炎、抗氧化、抗衰老、镇痛、降血压等多种活性。对其化学结构与药学机理的关系进行深入彻底的探索,对开发治疗多种疾病的新药有着重要的积极意义。因此,对黄酮类化合物的合成方法进行探索有着重要的实际意义。第二章双查尔酮Luxenchalcone的首次全合成根据目标分子的结构特点,选用了以2、4-二羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛作为起始原料,经甲氧甲基化、溴代、乌尔曼偶联、羟醛缩合以及脱保护等实验步骤,首次完成了天然产物Luxenchalcone(4,2’,4’-三羟基-2′″,4′″-二羟基-3-O-4″-双查尔酮)的全合成,整个合成路线简便合理,易于操作,关键中间体和最终产物的化学结构进行了1H NMR,13CNMR,MS等表征予以确认。第三章对甲基苯磺酸铜在乌尔曼反应中的应用研究新的催化剂对甲基苯磺酸铜在芳卤与酚类化合物的乌尔曼偶联中应用。采用对甲酚和溴苯作为乌尔曼偶联的基本反应底物,对实验中的碱、溶剂、反应时间、反应温度以及催化剂的用量进行条件筛选,在最优反应条件下,进行扩展底物探索,将对甲基苯磺酸铜用于不同取代的芳卤和苯酚衍生物的乌尔曼偶联反应,实验结果证明对甲苯磺酸铜能够很好的催化乌尔曼偶联反应,并具有经济廉价,对环境无害等优点,反应所得产物的化学结构经1H NMR表征和分析予以确认。第四章双黄酮Loniflavone全合成研究以2、4、6-三羟基苯乙酮、香兰素和对澳苯甲醛为起始原料,设计了甲氧甲基化、苄基保护、羟醛缩合、关环反应、Ullmann偶联以及脱保护等合成路线对Loniflavone (5,5’",7,7"-tetrahydroxy3’-methoxy4’,4’"-biflavonylether)的全合成首次进行尝试性探索。
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