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自2000年List等人首次报道(L)-脯氨酸催化分子间不对称Aldol反应以来,关于有机小分子催化的研究工作迅猛发展,掀开了不对称催化领域的新篇章。但是有机小分子催化剂的用量往往比较大(一般要达到20-30%),而且难于回收再利用,这成为发展有机小分子催化的主要瓶颈之一。因此,发展有机小分子催化剂的多相化、实现小分子催化剂的回收和循环利用十分有意义。目前,大多数不对称催化剂的多相化都是采取嫁接法(Grafting)把均相催化剂固载到载体表面。常见的载体主要有聚乙二醇(PEG)、硅胶、离子液、DNA、树状大分子和介孔分子筛(如MCM-41)等。但是嫁接法存在着诸多缺陷,例如催化剂的稳定性差、易团聚、载入量低且分布不均一等。近几年来,PMO (Periodic Mesoporous Organosilica,有序介孔有机硅材料)和CMP (Conjugated Microporous Polymers,共轭微孔聚合物)等新型多孔材料以其自身独特的优点受到广泛的关注。大的比表面积、优异的孔性质、良好的化学稳定性和热稳定性、以及有机基团的高载入量和均一分布等优点,使得这些新型多孔材料成为均相催化剂多相化的优良载体。然而,到目前为止,通过自身缩合或直接偶联等"bottom-up"的方式将有机小分子催化剂引入PMO或CMP材料中、并实现多相不对称催化的例子尚未见报道。本论文的工作主要是设计合成出具有不对称催化活性的有机小分子作为功能化砌块,然后通过自身缩合或直接偶联等‘’bottom-up"的策略,构建出功能化的PMO或CMP材料,并将有机小分子催化剂直接引入材料的骨架中；通过固体核磁、元素分析、粉末X-射线衍射、扫描电镜等表征手段对所合成的材料进行表征。最后,考察这些新型的功能化材料作为多相催化剂在不对称催化方面的应用。本论文的第一章简要介绍了近几年来脯氨酸类有机小分子催化剂、PMO材料和CMP材料的发展现状,着重介绍了有机小分子作为不对称催化剂的利弊以及PMO和CMP材料在多相催化方面的研究进展。本论文的第二章主要介绍了骨架中含有四氢吡咯-三唑有机小分子催化剂的手性PMO材料的合成与表征。我们首先设计合成了新的手性前驱体,即双烷氧基有机硅化的四氢吡咯-三唑有机小分子(PrecursorI和PrecursorⅡ),并以上述有机小分子作为功能化砌块,通过其自身缩合合成出手性的PMO材料。我们采用粉末X-射线衍射仪和固体核磁共振仪等对该材料进行了表征。本论文的第三章主要介绍了含有四氢吡咯-三唑有机小分子催化剂的CMP材料的合成、表征和催化性能研究。我们首先合成出二卤代的四氢吡咯-三唑有机小分子(PrecursorⅢ),然后通过Sonogashira-Hagihara偶联反应合成了一系列含有该有机小分子催化剂的手性CMP材料。我们通过固体核磁、元素分析、红外光谱,扫描电镜等对该材料进行了表征,并考察了该手性CMP材料在硝基烯烃与环酮的不对称Michael加成反应中的催化活性和循环使用性。