“链接化学”是以铜催化的Husgen 1,3-偶极环加成反应为代表的一类模块化,高效,高选择性的反应类型。通过这类反应可以将两个分子(包括生物大分子,有特殊性质的基团)精准、高效地“链接”起来,因而,其广阔的应用前景近年来受到药物化学、生物化学等领域研究工作者的广泛关注。本论文围绕“链接化学”这一类反应的体内标记应用,以及解决链接化学铜催化剂生物体内承受性差的问题,研究设计了几个实验,进行了一些探索性的尝试。以4-炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺作为“链接”反应中的端基炔供体,利用其在发生链接化学反应前后出现荧光突变现象的性质,通过反应体系荧光现象的出现情况定性地判断反应进行的情况。以此为工具,考察了荧光突变实验对肿瘤细胞的标记的可行性,同时通过实验的对照组结果给出铜催化剂缺情况下连接反应的进行情况。随后针对“链接化学”反应的铜催化剂对生物体有毒性从而导致链接化学在生物体内应用受阻的问题,提出用含铜的天然蛋白质——半乳糖氧化酶(GAO)——来代替铜盐作为链接化学反应催化剂的构想。通过向铜缺失的链接反应体系中分别加入未处理过的GAO,加入底物处理的GAO,以及二甲基二硫代氨基甲酸酯处理过的GAO,给出了这几种半乳糖氧化酶在不同温度下对链接反应的催化效果的比较,并进一步提出对探索实验进行延伸的方向性建议。在各实验中所用到的链接化学试剂均由论文作者部分参考文献报道在实验室合成和纯化而得,本论文中也对合成过程值得注意的一些实验现象,某些类似化合物合成路线的移植情况,以及笔者自己设计的对实验过程进行的无水叠氮化反应体系的改进做了相应的描述。