随着生命科学、材料科学和分析科学发展的需要,第三代超分子杯芳烃越来越受到大家的重视,在贵重金属的提取、超分子催化、分子自组装、离子和分子识别、药物开发、色谱等领域得到广泛的应用。杯芳烃作为流动相添加剂和色谱固定相的研究成为分离科学的研究热点。本论文主要研究内容包括杯[4]芳烃及其衍生物的合成、混合杯芳烃的色谱分离和杯[4]芳烃及其衍生物的电喷雾质谱裂解规律等三个方面：1.合成了对叔丁基杯[4]芳烃、25-乙氧羰基甲氧基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃、25-氨丙基氨羰基甲氧基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃、杯[4]芳烃、25-乙氧羰基甲氧基-杯[4]芳烃、25,26,27,28-四乙氧基杯[4]芳烃、11,23-二醛基-25,26,27,28-四乙氧基杯[4]芳烃,采用核磁、质谱、红外对合成的化合物进行了表征,使用高效液相色谱的面积归一法测定了其纯度在87-100%之间。2.高效液相色谱分离,分别在Agilent C-18、Thermo C-18、Agilent NH2三种色谱柱上,对三组杯芳烃混合物的色谱分离进行了研究,取得了较好的效果；通过优化色谱条件,三组杯芳烃取得了较好的分离效果与峰型。3.采用ESI-MS对杯[4]芳烃及其衍生物的裂解规律进行了研究,发现有叔丁基且下缘没乙酸乙酯基团或较少时,首先脱除叔丁基,其次脱除下缘的乙酸乙脂基团；没有叔丁基时,只脱除下缘基团。