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香豆素类化合物是一类广泛存在于自然界中的内酯类天然活性化合物,香豆素类席夫碱是其中一类含有碳氮双键结构的香豆素衍生物,不仅具有优良的生理活性和药理活性,而且具有优良的光学特性,在医药和发光材料方面得到了广泛的应用,也具有很好的开发前景。
论文综述了香豆素类化合物和席夫碱类化合物的分类,药理作用、光学性质及合成方面的研究进展。以间苯二酚或2,4-二羟基苯甲醛为原料,通过Pechmann和改良的Knoevenagel反应,合成了一系列的具有7-位羟基的香豆素母体;再分别与乙酸酐反应得到醚化物,醚化物经二氧化硒氧化把4-位的甲基变成醛基,氧化产物再与胺类物质反应得到香豆素类希夫碱化合物。通过FT-IR,1H NMR,13C NMR和MS等对合成的化合物进行结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物,利用X射线单晶衍射仪测定了7X3P的晶体结构。
选取8种目标产物在不同条件下做了紫外吸收光谱、荧光发射光谱、荧光寿命等光谱性能测试,结果表明该类化合物具有较强的荧光。还研究了结构与光谱性能之间的关系,发现卞氧基香豆素席夫碱由于其具有较大的共轭体系,表现出比较好的荧光性能。并且通过研究溶液的极性对目标化合物的荧光发射强度的影响,发现溶液的极性对荧光发射强度有很大的影响,随着溶液极性的增大,荧光强度增强。
选取具有代表性的目标化合物进行抗肿瘤活性测试,进一步研究所选目标化合物的构效关系。