第一章：基于Diels-Alder/retro-Diels-Alder串联反应构建手性联苯的研究联苯类化合物在医药卫生以及不对称催化等领域是一类不可替代的重要结构骨架，而如何有效地选择性合成手性联苯类化合物一直是合成化学家关注的热点研究领域。除了经典的不对称偶联和拆分等方法以外，近年来合成化学家发展了一种新的合成途径，即在已有芳环骨架的基础上来构建另外一个芳环结构。本文第一章则从这一理念出发，应用Diels-Alder反应从含有芳基取代的手性双烯体出发，构建出另外一个芳环，从而实现了底物控制的手性联苯的合成。该方法的特点是通过一步反应来实现从底物手性到轴手性的有效传递过程。因此，该合成策略应该在天然产物合成和不对称催化领域得到应用。 第二章儿茶素的多样性导向合成研究儿茶素是一类广泛分布的天然产物分子，尤以绿茶和红酒中最为丰富。结构上他们是一组黄烷-3醇类化合物及其衍生物的通称。研究表明儿茶素类分子有着广泛的生物活性，比如抗氧化、抗肿瘤、抗动脉硬化、抗菌等等。发展一种能够很好地控制2，3-位立体化学的通用合成方法来制备结构多样性的儿茶素化合物一直是化学家追求的目标。本文第二部分则应用三价金/硫脲催化的环化烷基化反应来合成该类化合物，从而实现了对儿茶素化合物的多样性导向合成。该方法最终被应用到具有抗HIV活性的天然产物8-C-Ascorlbyl-(-)-epigallocatechin的结构类似物的合成中。