羧酸及其衍生物廉价易得，具有良好的反应活性和较好的化学稳定性，因此在有机合成中经常被用作反应原料。氰基广泛存在于生物活性分子和药物分子中，此外，氰基也是一种重要的有机官能团，能够方便的转化为胺、含氮杂环、酰胺或其他羧酸衍生物。近年来，可见光诱导羧酸及其衍生物的脱羧逐渐发展为一种获得碳自由基中间体的有效策略，成为研究热点之一。经由自由基历程的基团迁移反应近年来也引起了化学工作者的极大关注。
　　尽管国内外研究小组近来陆续报道了多种基团的自由基迁移反应，包括氰基、芳基、甲酰基、烯基、炔基、杂芳基等。但是，已报道的基团迁移反应，其原料往往局限于含有羟基的化合物。该类原料需要多步合成，合成难度较大，并且只能得到酮类产物，导致产物多样性较差。因此，我们以N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的衍生物为原料，以三甲基氰硅烷(TMSCN)作为氰基源，结合光催化与基团迁移策略，实现了还原脱羧/杂环迁移/远端氰基化串联反应，高化学选择性和区域选择性地合成了含有杂芳基和氰基的新化合物。通过对催化剂、添加剂和溶剂等反应参数的考察，确定了最优反应条件:以N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生物作为反应底物，TMSCN作为氰基源，曙红Y(Eosin Y)作为光催化剂，CuBr作为协同催化剂，i-Pr2NEt作为还原剂，在可见光照射下于溶剂DMF中室温反应36小时。在最优反应条件下，我们对底物范围进行了考察，结果表明不同取代的N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺均能够顺利发生反应，从而以良好的收率(51-87％)得到相应的产物，并通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)、高分辨质谱(HRMS)等分析手段对产物结构进行了表征，所得的20个产物均为未见文献报道的新化合物。同时，我们还对产物进行了衍生转化，发现产物能够与叠氮基三甲基硅烷(TMSN3)发生反应，转化为相应的四氮唑杂环化合物，这也在一定程度上表明此合成新方法具有潜在的合成应用价值。基于实验结果和已有的文献报道，我们提出了可能的反应机理。