荧光检测对于动态亚胺键在界面之间的调控

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动态键化学(dynamic covalent chemistry)是将多个化合物作为一个整体,研究其内部相互作用及对外响应的行为。因其结构可适应性,在构建大分子、药物设计、分子识别等领域有广泛应用。本论文利用带氨基荧光分子与醛可逆生成席夫碱的反应,成功构建了以荧光作为表征的溶液体系和固-液界面的动态交换体系,研究结果如下:1.合成了三种荧光分子,并选取了六种不同的醛,探究了溶液中亚胺生成反应。发现L0的反应适用性比较好,能与大部分反应生成亚胺,荧光淬灭。而六种醛中,甜菜醛的反应适用性比较差。2.荧光动态键化合物的制备及性能表征:选取4-(1H-菲并[9,10-d]咪唑-2-基)苯胺和3-吡啶甲醛的反应产物作为荧光动态键化合物(L1),并将4-(1H-菲并[9,10-d]咪唑-2-基)以亚胺形式嵌入至薄膜中制备固体荧光监测体系。3.荧光动态键化合物在溶液体系中动态交换性质:将L1放入溶液中,通过加入竞争性胺,来观察溶液的动态交换过程。结果表明:通过加入竞争性胺,可以将荧光团4-(1H-菲并[9,10-d]咪唑-2-基)苯胺释放出来。并且不同取代基团的苯胺衍生物的加入可调节溶液中的动态交换速率。并且酸碱也可调控L1动态键化合物在溶液中的荧光性质。4.荧光动态键化合物在固-液界面的动态交换性质:将构建好的膜放入溶液中,构成固液界面。通过加入竞争性胺,观察溶固液界面间的动态交换过程。所得结果与溶液体系中的结果相似。此外利用共聚焦显微镜,更直观地表征了固液界面动态交换的荧光变化情况。
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