Heck反应是有机合成中的重要反应，醋酸烯丙酯因其在反应中的特殊消除方式而倍受人们关注。N–O盐是一种特殊的杂环化合物，它们与未氧化的母体化合物性质差别很大，在亲电取代、亲核取代反应中明显不同，N–O盐中的氧原子对反应具有重要的影响，而且反应后可以通过还原消除，常被用作取代、重排等定位基团。本论文围绕这两个主题进行了相关合成方法的研究。本论文共两部分：1、钯催化醋酸烯丙酯的Heck反应；2、钯催化异喹啉N–O盐C–H活化反应。第一部分是钯催化醋酸烯丙酯的Heck反应，与苯硼酸或三氟硼酸钾选择性的生成1,3-二苯基丙烯或苯基醋酸烯丙酯，当醋酸烯丙酯与苯硼酸反应，条件为Pd（OAc）₂，n-Bu₄NCl和KH₂PO₄时，发生β-OAc消除偶联反应，得到较高产率的二芳基取代产物，在同样的条件下，当醋酸烯丙酯与三氟硼酸钾反应时，发生β-H消除的Heck反应，能得到中等产率的苯基醋酸烯丙酯。第二部分是异喹啉N–O盐C–H键的活化，发展了两种不同亲核试剂与异喹啉N–O盐反应：（1）提出了一种钯催化异喹啉N–O盐C–H活化合成异喹啉衍生物的新方法，首次报道二烷基亚砜提供烷基的方法。并且，二卤亚砜也可以为异喹啉N–O盐的卤化反应提供卤源；（2）发展了钯催化苯并噻唑与异喹啉N–O盐发生双C–H键活化反应，该反应原子经济性高，收率良好。