羧基作为一种官能团广泛见诸于有机化合物中，对于有机化学反应过程，一方面，羧基可作为一种活化基和定位基，引导后续的反应发生，又可在需要的反应发生后予以脱除。另一方面，近年来的研究显示，羧基还可作为一种重要方法学意义的离去基，在脱除过程中诱导交叉偶联反应的发生（即所谓的脱羧偶联反应），从而形成一种极为有效的有机官能团转换的方法学。　　 本论文首先着眼于2，3-二芳基丙烯酸的脱羧反应研究，在微波反应条件下，通过对溶剂、催化剂及配体进行筛选，确立了一种绿色、高效的中性脱羧体系CuI/1，10-Phen/PEG-400。采用该脱羧体系可以较高收率制备得到二十余种顺式和反式二苯乙烯类化合物，具有底物适用性广、后处理简单、无难闻气味等优点。更为重要是，碘化亚铜与1，10-邻菲罗啉在脱羧反应过程中，可原位生成[CuI(1，10-Phen)]2配合物，该配合物具有良好的催化脱羧活性、可从反应混合物中方便的回收，并重复循环使用至少五次而保持催化活性。本论文采用用红外光谱、核磁氢谱、FAB-MS、元素分析、TGA及SEM等方法对[CuI(1，10-Phen)]2进行了表征。　　 其次，基于芳基溴的氨化反应和上述脱羧反应结果，本论文对血管阻断剂活性化合物(Z)-3-氨基-3，4，4，5-四甲氧基二苯乙烯(AVE-8063)的合成工艺进行了改进。以4-甲氧基苯乙酸与3，4，5-三甲氧基苯甲醛为原料，通过溴代反应、Perkin缩合反应、苯环溴的氨化反应引入氨基和CuI/1，10-Phen/PEG-400催化下的脱羧等四步反应，高收率得到AVE-8063。另外，作者基于Perkin反应方法，对氧化白藜芦醇及其异构体合成的进行了初步探索，发现邻羟基苯乙酸与3，5-二甲氧基苯甲醛在三乙胺和醋酐条件下可直接发生Perkin缩合和脱羧的一锅两步反应，得到二苯乙烯类化合物，为完成氧化白藜芦醇的合成提供了思路。此外，本论文对含铜单金属催化剂参与的脱羧偶联反应进行了初步探索。