由葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键首尾相连形成的天然环寡糖环糊精是重要的主体分子,但因其外亲水、内疏水的较为刚性的结构、数量有限的腔体尺寸和单一的重复单元等特性,不能满足实际的应用需求。因此,人工合成环寡糖具有重要的现实意义。为此,本论文提出以半乳糖/乳糖为原料,通过在糖环上相应位点引入点击反应基团并利用点击反应合成基于半乳糖/乳糖单元的环寡糖。即半乳糖1,3-,乳糖1,3’-和1,4’-三唑环连接的环寡糖。以乳糖为原料,在1位修饰叠氮基团,3’位直接选择性修饰炔基,得到单体。然后通过点击反应,炔和叠氮基团在碘化亚铜的催化下生成二聚的乳糖1,3’-三唑环连接的环寡糖。通过对环寡糖构象的研究,可以看出此类环寡糖和环糊精相比,环结构更加柔软,构象易变。根据软件Gaussian 09对该环寡糖的腔体尺寸进行计算发现,其长大约为7?,宽为3.4-4?,呈狭长型的结构。分别以丙炔醇、正丙醇和乙二胺作为客体分子,研究该环寡糖的包结能力发现,主客体分子以1:1的方式包结,这与计算模拟包结的数据相吻合。其中,与丙炔醇和正丙醇的包结常数分别为29.74±1.6 M-1和8.66±0.29 M-1。采用同样的策略,以半乳糖为原料,在1位修饰叠氮,3位修饰炔基,点击反应生成半乳糖1,3-三唑环连接的环寡糖。结果表明此环寡糖为四聚体。结构模拟显示该环寡糖为空间直径大小为8.5?左右的柔性环。因此我们选择了较大的客体分子苯甲醇,对甲苯磺酸和没食子酸甲酯来进行包结实验。并对苯甲醇和没食子酸甲酯和主体的包结状态进行了计算模拟,结果显示此环寡糖对苯甲醇呈1:2包结,对没食子酸甲酯呈1:1包结。以乳糖为原料,在乳糖1位修饰叠氮,4’位修饰炔基,继续合成了乳糖1,4’-三唑环连接的环寡糖。此三类结构各有不同,又互相关联,极大地丰富了点击反应合成环寡糖的体系。本论文通过点击反应合成了乳糖1,3’-和半乳糖1,3-三唑环连接的环寡糖,合成步骤少,方法简单,在多羟基的糖类合成中有重要意义。