氟离子荧光探针分子的合成与性能研究

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设计合成荧光探针分子从而达到选择性识别某些特定物质是超分子化学研究的主要内容之一。化学传感器类似于生物酶,对识别物有高选择性,而且对识别物反应灵敏,可以广泛应用于纳米材料、医学研究和环境研究等相关领域。近年来随着人们对阴离子在各个领域内重要的认识,所以选择形式别某些特定的阴离子已经成为研究热点。在常见的离子中,氟离子是一种半径小,电负性强的阴离子,在日常生活的各个方面起着重要的应用。在生物化学中,氟化钠是细胞运输的载体,如果体内氟化钠的浓度过低,细胞间的信号传输会受到很大的影响,一旦其含量偏高,就会抑制细胞的活性,严重时使细胞凋敝。所以,设计与合成能够满足对于氟离子实现快速、高效、专一性识别的荧光化学传感器,越来越得到人们的关注与重视。本论文合成了一系列以萘酰亚胺、苝和恶二唑为荧光发色团的有机功能小分子,利用简单的荧光检测和裸眼识别等手段,研究它们对F-的选择性识别能力。具体内容分为以下三个部分:第一部分为绪论,简洁地介绍氟离子在生活中的作用与危害,再介绍荧光分子的概念及原理和介绍一些阴离子荧光探针,还要介绍近几年来国内外的氟离子荧光探针的研究现状和列举一些氟离子传感器。最后结合这些研究综述及实验室条件和工作基础,提出本论文的研究设想。第二部分则为基于萘酰亚胺为发色团的去质子化型的氟离子识别的有机荧光分子,通过氨基与F-形成氢键的传统型的传感器A,先通过红外、H1NMR、C13NMR和MS确定结构,再通过裸眼观察、荧光发射光谱、滴定分析等多种分析方法研究,结果表明该分子可以很好地识别F-,而且检测限达到1.7×10-7M。在设计传感器A时为该分子引入了吗啉和咪唑的结构,使其水溶性和生物相容性,为在生物体内测试奠定基础。第三部分设计合成了两种分别以苝和恶二唑为发色团的含有硅氧键反应型氟离子荧光探针。这两个荧光分子利用氟离子诱导硅氧键断裂这一经典反应,从而实现对氟离子的识别。先通过红外、H1NMR、C13NMR和MS确定结构,再通过裸眼观察、荧光发射光谱等多种实验分析方法,从而得到的结论能够看出来设计得到的荧光分子在面向氟离子时变现出相当不错的灵敏度以及选择性。以苝为发色团的传感器B有四个硅氧键,使得其对氟离子的检测更加灵敏,检测线达到3.5×10-8M。以恶二唑为发色团的荧光传感器C,其水溶性和生物相容性都比较好,为在生物体内检测氟离子奠定基础,在PBS溶液(含有60%乙醇)识别氟离子的检测限达到1.7×10-6M。
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