基于9-蒽醛的新型荧光分子探针的合成、表征及其荧光性能的研究

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分子识别是指主体分子(受体)对客体分子(底物)选择性结合并产生某种特定功能的过程。而对于这种特定功能的过程及伴随产生的微观环境的变化需转换成外界所能易于感知的信号才能被识别。荧光分析方法具有高选择性和高灵敏度,近年来被广泛应用在离子痕量和微量分析、生物分子识别等不同领域。蒽及其衍生物是一种最常见的荧光基团,被广泛用来识别不同体系中多种金属离子或其它阴离子。锌是人体中仅次于铁的最重要的金属离子之一,在生物体系中发挥着许多极为重要的功能;铜是人体中含量较多的重金属离子之一,具有重要的生命和环境科学意义。本论文以9—蒽醛为原料,设计合成了两种不同的荧光分子探针,对其荧光特性和性质机理进行了初步的分析、研究,得到了对锌离子、铜离子识别的不同结果。论文共分四章:第一章:对于荧光分析方法及机理进行了概述,并结合这些理论,提出了论文设想;第二章:设计合成了基于9—蒽醛的新型锌(Ⅱ)荧光分子探针2-蒽-9甲基胺基乙基胺基乙醇2-(2-(anthrancen-9-ylamino)ethylam-ino)ethanol,并运用元素分析、高分辨质谱、核磁、红外等手段进行了结构表征,考察了不同条件下的荧光性质。结果显示在pH=5.15时,该荧光分子的荧光强度最大并且在这一条件下该荧光分子对Cr3+有较好的选择性识别;在中性条件下,该荧光分子对Zn2+有较好的选择性识别,识别浓度可达1×10-6(mol/L)。所以该分子可以做为Zn2+的检测传感材料。第三章:设计合成了基于9—蒽醛的新型铜(Ⅱ)荧光分子探针AMAECA(2-(蒽9-甲基胺基)乙基)2-氯酰胺[N-(2-(anthracen-9-yl-methylamino)-ethyl)-2-chloroacet-amide],运用元素分析、GS-MS等手段进行了结构表征,考察了对不同金属离子的荧光性质。结果表明,铜离子加入到该体系后,可引起荧光强度的增强,并在1×10-6~1×10-5mol/L范围内有较为明显的荧光响应。所以该分子可以做为增强型Cu2+的检测传感材料。第四章:结论与展望在以上实验、分析、测试的基础上,以9—蒽醛为原料分别合成得到了两个荧光分子,并在中性条件下分别对Zn2+、Cu2+在1×10-6~1×10-5mol/L浓度范围内有较强的荧光响应,可以与其它材料结合,在荧光传感器材料、逻辑门等方面进行深入研究,其应用前景广阔。
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