【摘 要】
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本文的主要内容是高价碘试剂介导的选择性芳香碳-氢键官能团化反应,分别为8-酰胺基喹啉与苯胺的5位或对位胺化反应及磺酰化反应。在高价碘试剂的介导下,无需金属催化剂或其他
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本文的主要内容是高价碘试剂介导的选择性芳香碳-氢键官能团化反应,分别为8-酰胺基喹啉与苯胺的5位或对位胺化反应及磺酰化反应。在高价碘试剂的介导下,无需金属催化剂或其他添加剂参与反应,即可以成功的发生胺化和磺酰化反应,具体内容如下:1.在高价碘试剂特戊酸碘苯的介导下,8-酰胺基喹啉或苯胺与N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)发生氧化碳-氢键胺化反应,得到产率中等至较好的5位或对位的胺化产物。该反应条件温和,具有较高的区域选择性以及较好的官能团兼容性,反应不需要金属催化剂或其他氧化剂、添加剂的参与,并且能够在敞开体系下完成。该方法为制备芳胺类化合物提供了一个高效的、新颖的方法(Scheme 1)。Scheme 12.在上一个研究成果的基础上,继续探究高价碘试剂介导的碳-氢键官能团化反应体系的适用范围。实验结果发现,用磺酰氯替换NFSI后,利用该方法也可以得到8-酰胺基喹啉以及苯胺的5位或对位的磺酰化产物。在磺酰化反应中,该方法同样具有较高的区域选择性,同时对酰胺类底物以及磺酰化试剂都有较好的官能团兼容性;其次,该方法简单、高效,反应中只需要加入特戊酸碘苯就可以得到产率中等至较好的目标产物。该反应条件比其他合成8-酰胺基喹啉5位磺酰化产物的方法简单,并且能够得到苯胺对位的磺酰化产物,这是其他方法所不能够得到的(Scheme 2)。Scheme 2
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