元明易代之际,政治动荡,战乱频仍。作为吴中文人,高启和杨基都曾经间接或直接地参与过张士诚政权。入明之后,朱元璋对吴中士民的强行迁徙和一系列打击政策,使高启和杨基由元入明的心态发生了明显的变化,这能够在他们的词作中找到依据。高启词风沉郁慷慨,平易朴实,真实地记录了词人充满矛盾与痛苦、失落与幻灭的心路历程；杨基的词作在入明前秾丽纤巧,感情基调是积极而欢快的,入明后的词作情感上委婉含蓄,充满愁苦悲惧,颇有思乡怀古之语,情绪低沉消极。二人词作题材相仿、情感相近,大致可分为吊古词,咏物词,言情词,叙事词等几类,这些题材内容情感却在具体的词作中通过意象风格等方面的差异表现出不同之处：高启的词作口语化倾向较为明显,文句直抒胸臆,意象清冷刚毅；杨基的词作则不同,情感抒发较为含蓄内敛,意象的选择也是温婉柔媚的。这种差异和二人本身的性格相关,也和二者由元入明的心态变化相关。